tert-butyl 2-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)indoline-1-carboxylate | 1345831-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-3-prop-2-ynyl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1345831-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KWXUCORGFHWGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)indoline-1-carboxylate 在 C₈₀H₄₈CaO₈P₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以93 %的产率得到tert-butyl (S)-3-hydroxy-2-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化的不对称Rubottom型氧化

  摘要：

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.202203720
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 silver nitrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁催化的亲电子三氟甲基化：易于进入氧化吲哚的全碳四元中心。

  摘要：

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201700851

文献信息

• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirocyclopentaneoxindoles Containing the Oxime Group by Organocatalyzed Michael Addition/ISOC/Fragmentation Sequence
  作者：Xiang Li、Ying-Mei Li、Fang-Zhi Peng、Shou-Tao Wu、Ze-Qian Li、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol2024955

  日期：2011.12.2

  A highly diastereo- and enantioselective organocatalytic protocol for the synthesis of biologically important spirocyclopentaneoxindoles containing the oxime functional group from easily accessible 3-allyl-substituted oxindoles and nitroolefins has been developed by a one-pot Michael addition/ISOC/fragmentation sequence.

  通过一锅迈克尔加成/ ISOC /片段化序列已开发出一种高度非对映体和对映体选择性的有机催化方案，用于从易于获得的3-烯丙基取代的羟吲哚和硝基烯烃合成含肟官能团的生物学上重要的螺环戊烷氧吲哚。
• Bifunctional Quaternary Ammonium Salts Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Oxindoles to Electron-Deficient β-Haloalkenes
  作者：Qiaowen Jin、Changwu Zheng、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00571

  日期：2017.5.5

  A highly Z-selective asymmetric conjugate addition of 3-substituted oxindoles to β-haloalkene ketones/esters catalyzed by readily available chiral bifunctional quaternary ammonium salts is reported. This reaction provides efficient access to a range of 2-oxoindole derivatives bearing a thermodynamically unstable Z-olefin structure and a chiral quaternary carbon center in high yields (up to 90%) and

  据报道，由容易获得的手性双官能季铵盐催化的3-取代的羟吲哚向β-卤代烯烃酮/酯的高度Z-选择性不对称共轭加成反应。该反应可以高产率（高达90％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 Z）有效地获得一系列带有热力学不稳定Z-烯烃结构和手性季碳中心的2-氧吲哚衍生物。/ E和91％ee）。
• Bicyclic guanidinium-catalyzed enantioselective phase-transfer alkylation: direct access to pyrroloindolines and furoindolines
  作者：Wenchao Chen、Wenguo Yang、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c3cc46111d

  日期：——

  Highly enantioselective phase-transfer alkylation of 3-substituted-2-oxindoles with activated bromomethanes is disclosed with a broad substrate scope by using bicyclic guanidinium as a catalyst and a Lewis acid as the co-catalyst. The alkylation adducts are versatile intermediates to accomplish the syntheses of pyrroloindolines and furoindolines.

  本发明以双环胍为催化剂，以路易斯酸为助催化剂，实现了 3-取代-2-氧吲哚与活化溴甲烷的高对映选择性相转移烷基化反应，具有广泛的底物范围。烷基化加合物是完成吡咯吲哚和呋喃吲哚合成的多功能中间体。
• Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Allenoate Catalyzed by<i>N</i>-Acyl Aminophosphine: Construction of Functionalized Oxindoles with Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jinhao Chen、Yuepeng Cai、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201300695

  日期：2014.2.10

  AbstractA novel reaction between ethyl allenoate and oxindoles that enables the asymmetric synthesis of 3,3‐bisubstituted oxindoles with our previously established bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts is reported. These products bearing a chiral quaternary carbon center at the C‐3 position of the oxindoles may have potential significance in the synthesis of related structures. The best performance of these processes provides adducts with 92% yield and 94% ee.magnified image
• Magnesium-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylation: Facile Access to All-Carbon Quaternary Centers in Oxindoles
  作者：Dmitry Katayev、Harutake Kajita、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.201700851

  日期：2017.6.22

  The first example of a magnesium-catalyzed direct trifluoromethylation of 3-substituted oxindoles using an electrophilic hypervalent iodine reagent is reported. The reaction proceeds under unprecedented mild conditions leading to the formation of an all-carbon quaternary center in oxindoles in high chemical yield and demonstrates excellent functional group tolerance. In addition to trifluoromethyl

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。