| 1616116-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1616116-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 191.194
• InChiKey: LRNRHOUGAQXFPO-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-deuterio-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的H / D交换对吲哚进行多功能区域选择性氘化

  摘要：

  氘标记的化合物（例如药物氘苯丁嗪）的有前途的应用保证了有机实体的高效，选择性和直接氘化。在这里，我们介绍了使用Cp * Co（CO）I 2，[Cp * RhCl 2 ] 2对D 2 O中的吲哚进行区域选择性直接C H重排的高效方法，或它们的组合作为催化剂。这种过渡金属催化的系统可从各种吲哚底物中获得单（C2）-，二（C2 / C7）-，三（C2 / C3 / C7）-甚至C4氘代产品，并配有可移动的N1-指导小组。吲哚其余部位的选择性H / D交换也通过转移指导基团来实现。此外，该方法的一个实例证明可以从药物褪黑激素中获得氘代褪黑激素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01674
• 作为产物：
  描述：

  2-deuterio-1H-indole 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Selective Coupling of N-Methoxy-1H-indole-1-carboxamides and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide and aryl boronic acids is reported. The coupling is mild and efficient toward diverse product formation, with selective C-C and C-C/C-N bond formation. Kinetic isotope effects studies were conducted to reveal a mechanism of C H activation and electrophilic addition.

  DOI：

  10.1021/ol5014312

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Alkenylation/Directing Group Migration for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Xiaowei Wu、Yangbin Lu、Jin Qiao、Wenhao Dai、Xiuwen Jia、Hangcheng Ni、Xiaoning Zhang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03077

  日期：2020.12.4

  indoles and alkynes for the assembly of tetrasubstituted alkenes is reported. The carbamoyl directing group migrates to the carbon of the alkene moiety of the products through rare Rh-catalyzed C–N bond cleavage after the C–H alkenylation step and thus acts as an internal amidation reagent. This protocol shows broad substrate scope, excellent regio/stereoselectivity, and good to excellent yields.

  据报道，Rh（III）催化的吲哚和炔烃之间的C–H烯基化/导向基团迁移级联反应可组装四取代烯烃。在C–H链烯基化步骤之后，氨基甲酰基导向基团通过罕见的Rh催化的C–N键裂解，迁移到产物的烯烃部分的碳上，从而充当内部酰胺化试剂。该方案显示了广泛的底物范围，出色的区域/立体选择性以及良好的优异产率。
• Chemo‐ and Regioselective Synthesis of Functionalized 1 <i>H</i> ‐imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]indol‐3(2 <i>H</i> )‐ones via a Redox‐Neutral Rhodium(III)‐Catalyzed [4+1] Annulation between Indoles and Alkynes
  作者：Fei Zhao、Jing Chen、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Hui Mao、Shiyao Lu、Xin Gong、Siyu Liu、Xiaowei Wu、Long Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100555

  日期：2021.9.21

  in transition-metal-catalyzed C−H annulations, herein, exploiting electron-deficient alkynes as unconventional C1 synthons, the chemo- and regiospecific synthesis of functionalized 1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-ones via a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation of N-carbamoyl indoles has been achieved. This process is characterized by high chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  炔烃通常在过渡金属催化的 C−H 环化中用作 C 2合成子，在此，利用缺电子炔烃作为非常规 C 1合成子，功能化 1 H-咪唑并[1,5- a ]的化学和区域特异性合成indol-3(2 H )-ones 通过氧化还原中性铑 (III) 催化的 [4+1] 环化N-氨基甲酰基吲哚已经实现。该工艺的特点是化学选择性和区域选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、产率中等至高和氧化还原中性条件温和，从而为获取有价值的 1 H-咪唑并[1,5- a ]indol-3(2 H）-那些。
• Selective Synthesis of Fused Tricyclic [1,3]oxazino[3,4‐ <i>a</i> ]indolone and Dihydropyrimido [1,6‐a]indolone <i>via</i> Rh(III)‐catalyzed [3+3] or [4+2] C−H Annulation
  作者：Junyu Chen、Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Chuanliu Yin、Lei Zhang、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/adsc.202001286

  日期：2021.1.19

  A formation of fused tricyclic [1,3]oxazino[3,4‐a]indol‐1‐ones and dihydropyrimido[1,6‐a]indol‐1(2H)‐ones via Rh(III)‐catalyzed [3+3] or [4+2] annulation of N‐methoxy‐1H‐indole‐1‐carboxamides with sulfoxonium ylides has been developed. These selective annulation reactions were carried out by switching the additives and notable features of this protocol were low catalyst loading and a broad substrate

  经由Rh（III）催化的稠合三环[1,3] oxazino [3,4- a ]吲哚-1-酮和二氢嘧啶基[1,6 - a ] indol-1（2 H）-酮的形成[3已开发了N ‐甲氧基-1 H吲哚-1-羧酰胺与亚砜基鎓盐的+3]或[4 + 2]环化反应。这些选择性环化反应是通过切换添加剂来进行的，该方案的显着特征是催化剂用量低，底物范围广，可以以高达99％的产率提供相应的产物。
• A Cascade Rh(III)‐catalyzed C−H Activation/Chemodivergent Annulation of <i>N</i> ‐carbamoylindoles with Sulfoxonium Ylides for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone and Tricyclic [1,3]Oxazino[3,4‐ <i>a</i> ]indol‐1‐ones Derivatives
  作者：Hui Xie、Mei Zhong、Hua‐Jie Kang、Bing Shu、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202001380

  日期：2021.3.2

  A highly efficient cascade Rh(III)‐catalyzed C−H activation/intramolecular chemodivergent cyclization reaction of N‐carbamoylindoles and sulfoxonium ylides has been successfully achieved for the first time. This synergistic process provides rapid access to functionalized dihydropyrimidoindolone and tricyclic [1,3]oxazino[3,4‐a]indol‐1‐ones skeletons under redox neutral conditions with broad substrate

  首次成功实现了高效的级联Rh（III）催化的N-氨基甲酰基吲哚和亚砜基鎓盐的CH活化/分子内化学发散环化反应。此协同过程可在氧化还原中性条件下快速获得官能化的二氢嘧啶基吲哚酮和三环[1,3]恶嗪[3,4- a ]吲哚-1-酮骨架，具有广泛的底物范围和显着的官能团相容性。还完成了对结构复杂的药物分子的进一步后期修饰和机理研究。
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Reactions of Indoles with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates for the Synthesis of Indole‐Fused Polyheterocycles
  作者：Xiaowei Wu、Pinyi Li、Yangbin Lu、Jin Qiao、Jingwei Zhao、Xiuwen Jia、Hangcheng Ni、Lichun Kong、Xiaoning Zhang、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000493

  日期：2020.7.29

  Herein, an efficient and regioselective Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation/lactonization cascade of indoles with 4‐hydroxy‐2‐alkynoates at room temperature to access the furo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6‐a ]indole‐1,5(3H ,4H )‐diones is described. This method features mild reaction conditions, operational simplicity, excellent regioselectivity, broad substrate scope with good functional group tolerance,

  本文中，在室温下高效和区域选择性的Rh（III）催化吲哚的[4 + 2]环化/内酯化级联反应，其具有4-羟基-2-链烷酸酯，可进入呋喃[3'，4'：4,5]嘧啶描述了[ 1,6 - a ]吲哚-1,5 （3 H，4 H）-二酮。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，区域选择性出色，底物范围广，具有良好的官能团耐受性以及良好的产率。