(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2-tert-Butoxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 73488-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2-tert-Butoxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 73488-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: NGKRGPZJFYFGTJ-RCZSTQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2-tert-Butoxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到3,5-diacetyl-6-O-tert-butyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the Regioselective Monoprotection of 1,2-Diols

  摘要：

  Nucleophilic ring opening of isopropylidene ketals by trimethylaluminum is described. This reagent offers a new method for selective monoprotection of 1,2-diols. The regioselectivity of this reaction was studied with simple diols and with carbohydrates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86582-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-乙酰基-1,2:5,6-二-O-异丙基-Alpha-D-呋喃(型)葡萄糖 、 三甲基铝 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2-tert-Butoxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the Regioselective Monoprotection of 1,2-Diols

  摘要：

  Nucleophilic ring opening of isopropylidene ketals by trimethylaluminum is described. This reagent offers a new method for selective monoprotection of 1,2-diols. The regioselectivity of this reaction was studied with simple diols and with carbohydrates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86582-0

文献信息

• A convenient selective synthesis of monosaccharide derivatives having only one free hydroxy group
  作者：Yu-Huei Chen、Tien-Yau Luh、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/c39940002369

  日期：——

  Reactions of acetonide derivatives of glucose, allose, galactose and fructose with MeMgI in benzene under reflux afford the corresponding monosaccharide derivatives having only one free hydroxy group in moderate to good yield.

  葡萄糖，阿糖，半乳糖和果糖的丙酮化物衍生物与MeMgI在苯中在回流下反应，得到相应的仅具有一个游离羟基的单糖衍生物，产率中等至良好。