4-chloro-2-methoxy-6-methyl-5-nitropyrimidine | 84538-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-methoxy-6-methyl-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 2-methoxy-5-nitro-4-methyl-6-chloropyrimidine
• CAS: 84538-47-6
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₃
• 分子量: 203.585
• InChiKey: JDWRKIIBNHCUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  347.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methoxy-6-methyl-5-nitropyrimidine 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-甲氧基-4-甲基-5-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲氧基-5-氨基-4-甲基嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲氧基‑5‑氨基‑4‑甲基嘧啶的制备方法，属于有机化学技术领域。该方法以2‑甲氧基‑5‑硝基‑4‑甲基‑6‑氯嘧啶为原料，甲醇为溶剂，以三乙胺为缚酸剂，以镍为催化剂，进行加氢反应生成2‑甲氧基‑5‑氨基‑4‑甲基嘧啶及其他杂质的混合物，随后过滤、萃取、干燥、冷冻处理后得到2‑甲氧基‑5‑氨基‑4‑甲基嘧啶纯品，收率71～86％。该制备方法弥补了已有合成工艺不足，提供了一种合成2‑甲氧基‑5‑氨基‑4‑甲基嘧啶的新方法。

  公开号：

  CN111253321A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶 、 sodium methylate 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give the title compound as a yellow solid (11.9 g, 58.5 mmol, 25%)的产率得到4-chloro-2-methoxy-6-methyl-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  提供了一个公式（I'）的化合物，其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的碳氢基团等，R2是可选取代的碳氢基团等，环A是5-至-8成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用。

  公开号：

  US20100298287A1

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Tricyclic compounds and use thereof
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US08785460B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y1, Y2 and Y3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式为(I')的化合物，其中x是一个氮或CRx，Rx是氢等，R1是一个可选的取代的碳氢基团等，R2是一个可选的取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是一个可选的取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用方法。
• Tricyclic compounds having corticotropin-releasing factor antagonistic activity and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US08901141B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein X is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to -8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y1, Y2 and Y3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or ‘a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一种式子为（I'）的化合物：其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的烃基等，R2是可选取代的烃基等，环A是5-至-8成员的杂环环等，而Y1、Y2和Y3中的每一个是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，其具有CRF受体拮抗活性以及使用它们的方法。
• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20100298287A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein X is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to -8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or ‘a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式（I'）的化合物，其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的碳氢基团等，R2是可选取代的碳氢基团等，环A是5-至-8成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用。
• Synthetic strategies for 2,4-dimethoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  作者：Thomas L. Cupps、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00155a026

  日期：1983.4