N'-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N'-isobutyldispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4,5]tetraoxane-6',1''-cyclohexane]-4''-carbohydrazide | 1610344-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N'-isobutyldispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4,5]tetraoxane-6',1''-cyclohexane]-4''-carbohydrazide
• CAS: 1610344-04-1
• 化学式: C₂₅H₃₅ClN₄O₅
• 分子量: 507.03
• InChiKey: XDCHFFVHPVKAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 N'-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N'-isobutyldispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4,5]tetraoxane-6',1''-cyclohexane]-4''-carbohydrazide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四恶烷-嘧啶腈杂化物作为双阶段抗疟药

  摘要：

  青蒿素或其他内过氧化物与其他药物联合使用是一种预防疟原虫抗药性菌株发展的策略。我们以前的工作表明，包含内过氧化物和乙烯基砜的杂化化合物具有与青蒿素和氯喹相当的高活性，同时通过两种不同的作用机理起作用：氧化应激和福泊西汀抑制。在这项研究中，我们将这种方法改编为一类新的氟泊卡因抑制剂：拟肽嘧啶腈。嘧啶四恶烷杂种对三株恶性疟原虫表现出有效的纳摩尔活性和falcipain-2，并具有较低的细胞毒性。在体内，与对照相比，观察到寄生虫减少和伯氏疟原虫感染小鼠的存活率增加。所有测试的化合物都具有良好的血液分期活性，并且对肝分期寄生虫病具有显着影响，这是任何新型抗疟药最受欢迎的功能。

  DOI：

  10.1021/jm5004528
• 作为产物：
  描述：

  adamantane-2-spiro-3'-1',2',4',5'-tetraoxane-6'-spiro-1"-cyclohexane-4"-ethyl carboxylate 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N'-isobutyldispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4,5]tetraoxane-6',1''-cyclohexane]-4''-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  四恶烷-嘧啶腈杂化物作为双阶段抗疟药

  摘要：

  青蒿素或其他内过氧化物与其他药物联合使用是一种预防疟原虫抗药性菌株发展的策略。我们以前的工作表明，包含内过氧化物和乙烯基砜的杂化化合物具有与青蒿素和氯喹相当的高活性，同时通过两种不同的作用机理起作用：氧化应激和福泊西汀抑制。在这项研究中，我们将这种方法改编为一类新的氟泊卡因抑制剂：拟肽嘧啶腈。嘧啶四恶烷杂种对三株恶性疟原虫表现出有效的纳摩尔活性和falcipain-2，并具有较低的细胞毒性。在体内，与对照相比，观察到寄生虫减少和伯氏疟原虫感染小鼠的存活率增加。所有测试的化合物都具有良好的血液分期活性，并且对肝分期寄生虫病具有显着影响，这是任何新型抗疟药最受欢迎的功能。

  DOI：

  10.1021/jm5004528