4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate | 207124-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate
• CAS: 207124-14-9
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 688.923
• InChiKey: JFTYZSCMNNNHBG-ZORMNXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  152.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到2-ethyl 1-methyl (1S,2S,3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxy-1-(trimethylsilyl)oxycyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-hydroxybutanediote 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212

文献信息

• Toward the second-generation synthesis of zaragozic acids: Construction of the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core system via tandem carbonyl ylide Formation and 1,3-dipolar cycloaddition sequence
  作者：Osamu Kataoka、Shinji Kitagaki、Nobuhide Watanabe、Jun-ichi Kobayashi、Sei-ichi Nakamura、Motoo Shiro、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00203-2

  日期：1998.4

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core structure of zaragozic acids, inhibitors of the enzyme squalene synthase, has been achieved by exploiting the sequence of rhodium(II)-mediated intramolecular carbonyl ylide formation from an α-diazo ester and stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition with (E)-3-hexene-2,5-dione.

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。