2-O-benzyl 6-O-ethyl (6S,8aS)-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate | 220724-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 6-O-ethyl (6S,8aS)-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 220724-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: VLNLHVAGMKQHHH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-ethyl (6S,8aS)-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到Ethyl (6S,8aS)-4-oxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Potent bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part I: P3 modifications

  摘要：

  Peptidomimetic inhibitors of general structure 1 have been prepared. Optimization of the binding affinities of these compounds through variation of the P3 hydrophobic residue is described. Selected substituted bicylic lactams displayed interesting pharmacological profiles both in vitro and in vivo. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00550-2
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-O-benzyl 6-O-ethyl (6S,8aS)-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Potent bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part I: P3 modifications

  摘要：

  Peptidomimetic inhibitors of general structure 1 have been prepared. Optimization of the binding affinities of these compounds through variation of the P3 hydrophobic residue is described. Selected substituted bicylic lactams displayed interesting pharmacological profiles both in vitro and in vivo. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00550-2