3-Chloro-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1325727-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Chloro-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1325727-51-2
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₃
• 分子量: 225.591
• InChiKey: GLNYOZXVNWYKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-allyl-5-(4''-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯（II）催化的3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的[3,3]氮杂-克莱森重排

  摘要：

  开发了一种新型的高效钯（II）催化的[3,3]氮杂-克莱森，3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的正式σ重排。通过分析反应的区域化学和立体化学过程研究了该机理。获得的结果表明，阳离子pallada-循环的干预类似于为1,5-二烯的Cope重排所假定的循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.058
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-5-(4-nitro-phenyl)-1.2.4-oxadiazol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-Chloro-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯（II）催化的3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的[3,3]氮杂-克莱森重排

  摘要：

  开发了一种新型的高效钯（II）催化的[3,3]氮杂-克莱森，3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的正式σ重排。通过分析反应的区域化学和立体化学过程研究了该机理。获得的结果表明，阳离子pallada-循环的干预类似于为1,5-二烯的Cope重排所假定的循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.058

文献信息

• Tandem Reactions of 1,2,4-Oxadiazoles with Allylamines
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Silvestre Buscemi

  DOI：10.1021/ol201676g

  日期：2011.9.2

  A reaction of 3-chloro-1,2,4-oxadiazoles with allylamine and diallylamine has been investigated. 3,3a,4,5-Tetrahydroisoxazolo[3,4-d]pyrimidines are produced through a tandem ANRORC/[3 + 2]cycloaddition pathway consisting of the addition of allylamine to the 1,2,4-oxadiazole, followed by ring opening, nitrone formation, and finally cycloaddition. 3-N-Allylamino-1,2,4-oxadiazoles were also obtained as

  已经研究了3-氯-1，2，4-恶二唑与烯丙胺和二烯丙基胺的反应。3,3a，4,5-四氢异恶唑并[3,4- d ]嘧啶是通过串联的ANRORC / [3 + 2]环加成途径生成的，该途径包括将烯丙胺添加到1,2,4-恶二唑中，然后环化打开，形成硝酮，最后进行环加成反应。3 - N-烯丙基氨基-1，2，4-恶二唑也可以通过经典的SNAr作为次要产物获得。相反，与二烯丙基胺的反应通过串联SNAr /叠氮化和亲核开环产生3 - N，N-二烯丙基氨基-1,2,4-恶二唑和咪唑啉。