25,26-diethoxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene | 135288-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 25,26-diethoxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 27,28-Diethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26-diol
• CAS: 135288-45-8
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄
• 分子量: 480.604
• InChiKey: GNSHWXXXBVYLIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25,26-diethoxy-27-benzoyloxy-28-hydroxycalix[4]arene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.11 g的产率得到25,26-diethoxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。第2部分：1-烷氧基-3-苯甲酰氧基途径

  摘要：

  杯[4]亚芳基单烷基醚与苯甲酰氯的苄基化在不同的反应条件下产生相应的3-苯甲酸酯和/或2,3-二苯甲酸酯。一个简单的重结晶过程就能够以高收率分离出3-苯甲酸酯。在NaH作为反应碱的存在下，将1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯芳烃在近端用活性烷基卤化物烷基化，得到相应的1，2-二烷氧基衍生物。化合物的碱性水解可提供预期的25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。对于活性较低的烷基卤，对1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯[4]芳烃进行烷基化，既可以得到1,2-二烷氧基衍生物，也可以得到苯甲酰迁移的1,3-二烷氧基衍生物。在故意的重结晶过程中，只能分离出高度对称的1,3-二乙氧基-2-苯甲酰氧基杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.048

文献信息

• syn-1,2-dialkylated calix[4]arenes : general intermediates in the NaH/DMF tetraalkylation of calix[4]arenes
  作者：Leo C. Groenen、Bianca H.M. Ruël、Alessandro Casnati、Peter Timmerman、Willem Verboom、Sybolt Harkema、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78816-2

  日期：1991.6

  In DMF or acetonitrile with NaH as a base at room temperature the tetraalkylation of calix[4]arenes 1a and 1b proceeds via the syn-1,2-disubstituted products to the tetraalkylated calix[4]arenes in the cone conformation. With KH as a base the tetraalkylated calix[4]arenes are predominantly formed in the partial cone conformation, and the reaction proceeds via both the syn-1,3-di and the syn-1,2-disubstituted products. Also the solvent influences the pathway via which tetraalkylation takes place. The syn-1,2-disubstituted calix[4]arenes 2-6 can be isolated in 15-55 % from the NaH/DMF or MeCN reactions when only 2.2 equiv of the electrophile are used.