3-(3-bromobenzyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one | 550374-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromobenzyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(3-Bromophenyl)methyl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 550374-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: GNZOEKLKKXUAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 3-溴苯甲醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到3,3'-bis-(2,2'-dioxo-4,4'-hydroxy-1,1'-dimethylquinolyl)-(3-bromophenyl) methane
  参考文献：
  名称：

  Iridium catalysed alkylation of 4-hydroxy coumarin, 4-hydroxy-2-quinolones and quinolin-4(1H)-one with alcohols under solvent free thermal conditions

  摘要：

  Ir catalysed alkylation of 4-hydroxy coumarin, 4-hydroxy-2-quinolones and quinolin-4(1H)-one with a range of substituted benzyl and aliphatic alcohols under solvent free thermal conditions afforded the corresponding monoalkylated products in high to excellent yield and in certain cases produced bis-(3,3'-1-methyl-4-hydroxy)methenes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.027