methyl 2-acetyl-6-(dimethoxymethyl)pyridine-3-carboxylate | 348128-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-6-(dimethoxymethyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-6-(dimethoxymethyl)nicotinate
• CAS: 348128-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: HIGNBQPICGDEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-6-(dimethoxymethyl)pyridine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (RS)-2-[2-(1-t-butoxycarbonylaminoethyl)-3-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin

  摘要：

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.380
• 作为产物：
  描述：

  6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2-acetyl-6-(dimethoxymethyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583

文献信息

• Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Akihiro Okabe、Akinori Ito、Kazuo Okumura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.380

  日期：2001.5

  The first convenient synthesis of the main central 2,3,6-trisubstituted pyridine skeleton [protected Fragment A-B] of a macrobicyclic antibiotic, cyclothiazomycin, was achieved.

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。
• Asymmetric Synthesis of the Main Pyridine Skeleton for a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Nobuaki Endoh、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.76.643

  日期：2003.3

  6-disubstituted pyridine derivative with an oxazaborolidine and N-ethyl-N-isopropyl aniline-borane complex gave the corresponding (S)-lactone derivative 5 in 96% ee almost quantitatively. Hydrogenolytic cleavage of 5 gave the expected (S)-2-(1-hydroxyethyl)pyridine derivative.

  用氧氮杂硼烷和 N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷复合物对 2-乙酰基-3,6-二取代吡啶衍生物的酮基进行化学计量不对称还原，得到相应的 (S)-内酯衍生物 5，其 ee 几乎为 96%数量上。5的氢解裂解得到预期的(S)-2-(1-羟乙基)吡啶衍生物。
• Novel Synthesis of the Main Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-B-C] of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Chung-gi Shin、Akihiro Okabe、Akinori Ito、Akio Ito、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.75.1583

  日期：2002.7

  the protected Ser thioamide derivative with 3-bromopyruvate, and then thiazolination of the C-terminal Ser residue of the sequence. Secondly, an efficient synthesis of the central 2-(2-2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [Fragment B derivative] was also achieved by thiazolation of the formyl group of the 2-(1-aminoethyl)-6-formylpyridine derivative, and

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，