3,4-dihydro-2-hydroxy-2,6-dimethyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one | 67096-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-hydroxy-2,6-dimethyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2,6-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydropyrano<3,2-c>quinolin-5-one；2-hydroxy-2,6-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 67096-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: XVCNMZQTNGNLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-hydroxy-2,6-dimethyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one 、 5-氨基异喹啉 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1977, NO 24, 916-917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 1-二乙基氨-3-丁酮 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3,4-dihydro-2-hydroxy-2,6-dimethyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第1部分。推定的喹诺酮-醌-甲基化物在多环杂芳族化合物合成中的用途

  摘要：

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。

  DOI：

  10.1039/p19800000512

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 512-521
  作者：ASHERSON J. L.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——