α-tosyloxybenzalacetone | 1152314-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-tosyloxybenzalacetone
• 英文别名: 4-phenyl-1-tosyloxy-but-3-en-2-one；(2-oxo-4-phenylbut-3-enyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1152314-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: VUXNZKAVFVNYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 α-tosyloxybenzalacetone 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 十甘醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-phenyl-1-(2-(2-phenylethene-1-yl)ethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学轻松且区域选择性地合成1,4-二取代1,2,3-三唑

  摘要：

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.107
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 苄叉丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到α-tosyloxybenzalacetone
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯：在与苯扎丙酮反应中对酮具有选择性的甲苯磺酰氧基化剂

  摘要：

  用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理含有共轭双键的可烯醇化酮，即苯扎丙酮，导致区域选择性甲苯磺酰氧基化，从而得到新化合物（α-甲苯磺酰氧基苯扎丙酮）。

  DOI：

  10.1080/00397910903321090

文献信息

• Prakash, Om; Sharma, Nitya; Sharma, Chetan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 283 - 290
  作者：Prakash, Om、Sharma, Nitya、Sharma, Chetan

  DOI：——

  日期：——