1-(1-硝基乙基)环辛烯 | 104489-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(1-硝基乙基)环辛烯
• 英文名称: 1-(1-nitroethyl)cyclooctene
• 英文别名: (1E)-1-(1-nitroethyl)cyclooctene
• CAS: 104489-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: HJZYAXDGYYUGRY-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-硝基乙基)环辛烯 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 作用下， 生成 ((E)-1-Cyclooct-1-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a007
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 环辛酮 在 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-(1-硝基乙基)环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a007

文献信息

• Preparation of cyclic allylic nitro compounds
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US10717701B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Amine-catalyzed formation of cyclic allylic nitro compounds via nitro-aldol reaction is disclosed. A greener solvent and a cheaper, more robust catalyst than in previous reports are used in the nitro-aldol reaction. After screening a range of catalysts the reaction is developed as a selective method of synthesis of α-dehydroherbac and the scope is demonstrated with a small collection of additional substrates.

  本研究公开了胺催化下通过硝基-醛醇反应生成环状烯丙基硝基化合物的方法。在硝基-醛醇反应中使用了比以往报告中更环保的溶剂和更便宜、更坚固的催化剂。在对一系列催化剂进行筛选后，该反应被开发为一种选择性合成 α-脱氢海巴戟的方法，并通过少量其他底物证明了该方法的适用范围。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• TAMURA RUI; SATO MASAHIRO; ODA DAIHEI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4368-4375
  作者：TAMURA RUI、 SATO MASAHIRO、 ODA DAIHEI

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF CYCLIC ALLYLIC NITRO COMPOUNDS
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20200157038A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  Amine-catalyzed formation of cyclic allylic nitro compounds via nitro-aldol reaction is disclosed. A greener solvent and a cheaper, more robust catalyst than in previous reports are used in the nitro-aldol reaction. After screening a range of catalysts the reaction is developed as a selective method of synthesis of α-dehydroherbac and the scope is demonstrated with a small collection of additional substrates.