(2S,3aS,7aS)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-6-oxooctahydroindole-2-carboxylate | 313952-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-6-oxooctahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2S,3aS,7aS)-1-tert-butoxycarbonyl-6-oxo-octahydroindole-2-carboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,7aS)-6-oxo-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 313952-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: KAVWSVCWNLTVSV-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-6-oxooctahydroindole-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 Boc-L-Leu-L-Choi-OMe
  参考文献：
  名称：

  绿脓杆菌素298-A的全合成与构型重新分配

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002341i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3aS,7aS)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-6-oxooctahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的不对称两中心有机催化剂的催化不对称相转移反应

  摘要：

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.120

文献信息

• First Total Syntheses of Aeruginosin 298-A and Aeruginosin 298-B, Based on a Stereocontrolled Route to the New Amino Acid 6-Hydroxyoctahydroindole-2-carboxylic Acid
  作者：Nativitat Valls、Meritxell López-Canet、Mercè Vallribera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0

  日期：2001.8.17

  The first total syntheses of aeruginosin 298-A (1) and aeruginosin 298-B (3) are described. The syntheses of the alternative putative structures 2 and 4 were also accomplished. The key common strategic element is the stereo-controlled synthesis of (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxyoctahydroindole-2-carboxylic acid (L-Choi, 5) from L-tyrosine. The synthesis of this new bicyclic alpha-amino acid, which is the core

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针
• Synthesis of the proposed core of aeruginosins 205: the new α-amino acid (2S,3aS,6R,7aS)-2-carboxy-6-chlorooctahydroindole
  作者：N Valls

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00170-8

  日期：2003.5.16

  The synthesis of enantiomerically pure alpha-amino acid (2S,3aS,6R,7aS)-2-carboxy-6-chlorooctahydroindole (L-CCOi) is described. NMR data of L-Ccoi 3 are very different from those reported for the azabicyclic core of aeruginosins 205, indicating that the structure of these aeruginosins needs to be revised. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.