5-amino-7-methoxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-8-ol | 1032570-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-amino-7-methoxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-8-ol
• CAS: 1032570-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: CHHRXHIPJQLXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-methoxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-8-ol 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发选择性 PI3K 降解剂来调节激酶和非激酶功能

  摘要：

  本研究首次利用蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）技术实现I类磷酸肌醇3激酶（PI3K）的异构体选择性降解。通过筛选和优化，PROTAC分子被鉴定为多种乳腺癌细胞中p110的选择性降解剂。更重要的是，降解剂可以同时下调p85调节亚基，从而抑制PI3K独立于p110催化亚基的非酶功能。因此，与PI3K抑制剂copanlisib相比，对乳腺癌细胞表现出更强的抗增殖活性。简而言之，我们开发了一种选择性且高效的 PROTAC 分子来诱导 p110 降解并同时减少 p85 蛋白，通过阻断 PI3K- 的酶促和非酶促功能，为 PI3K- 的生物学研究提供工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109577
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-2-甲氧基-3-硝基乙酸苯酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium hydroxide 、 碘 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-amino-7-methoxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  开发选择性 PI3K 降解剂来调节激酶和非激酶功能

  摘要：

  本研究首次利用蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）技术实现I类磷酸肌醇3激酶（PI3K）的异构体选择性降解。通过筛选和优化，PROTAC分子被鉴定为多种乳腺癌细胞中p110的选择性降解剂。更重要的是，降解剂可以同时下调p85调节亚基，从而抑制PI3K独立于p110催化亚基的非酶功能。因此，与PI3K抑制剂copanlisib相比，对乳腺癌细胞表现出更强的抗增殖活性。简而言之，我们开发了一种选择性且高效的 PROTAC 分子来诱导 p110 降解并同时减少 p85 蛋白，通过阻断 PI3K- 的酶促和非酶促功能，为 PI3K- 的生物学研究提供工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109577

文献信息

• PI3 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIU DEQIANG

  公开号：US20110230476A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Synthesis of copanlisib and its dihydrochloride salt
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3018127A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The present invention relates to a novel method of preparing copanlisib, and copanlisib dihydrochloride, to novel intermediate compounds, and to the use of said novel intermediate compounds for the preparation of said copanlisib.

  本发明涉及一种制备科帕尼利司布和科帕尼利司布二盐酸盐的新方法，以及新的中间化合物，并且涉及使用该新的中间化合物来制备所述科帕尼利司布。
• Substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline Derivatives Useful for Treating Hyper-Proliferative Disorders and Diseases Associated with Angiogenesis
  申请人：Hentemann Martin

  公开号：US20110083984A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  This invention relates to novel 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions for phosphotidylinositol-3-kinase (PI3K) inhibition and treating diseases associated with phosphotidylinositol-3-kinase (PI3K) activity, in particular treating hyper-proliferative and/or angiogenesis disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  该发明涉及一种新型的2,3-二氢咪唑[1,2-c]喹唑啉化合物，以及含有这些化合物的药物组合物，以及用于磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制和治疗与磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）活性相关的疾病的这些化合物或组合物的用途，特别是作为单独的药物或与其他活性成分联合使用，用于治疗过度增殖和/或血管生成异常。
• SUBSTITUTED 2,3-DIHYDROIMIDAZO[1,2-C]QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

  公开号：US20130261113A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention relates to novel 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions for phosphotidylinositol-3-kinase (PI3K) inhibition and treating diseases associated with phosphotidylinositol-3-kinase (PI3K) activity, in particular treating hyper-proliferative and/or angiogenesis disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及新型的2,3-二氢咪唑[1,2-c]喹唑啉化合物，含有这种化合物的药物组合物以及利用这些化合物或组合物进行磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制和治疗与磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）活性相关的疾病，特别是作为唯一的活性成分或与其他活性成分组合使用来治疗高增殖和/或血管生成异常。
• SULFONE SUBSTITUTED 2,3-DIHYDROIMIDAZO [1,2-C] QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES WITH ANGIOGENESIS
  申请人：Hentemann Martin

  公开号：US20110190281A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  This invention relates to novel sulfone 2I3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions for phosphotidylinositol-3-kinase (PI3K) inhibition and treating diseases associated with phosphotidylinositol-3-kinase (PI3K) activity, in particular treating hyper-proliferative and/or angiogenesis mediated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及新型磺酮2I3-二氢咪唑[1,2-c]喹唑啉化合物，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物或组合物来抑制磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）并治疗与磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）活性相关的疾病，特别是治疗增殖过度和/或介导血管生成的疾病，作为单一药物或与其他活性成分联合使用。