1-Isopropenyl-3-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexane | 284666-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Isopropenyl-3-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexane
• CAS: 284666-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ULTFFHIYDMUGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropenyl-3-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexane 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到1-methoxy-3-(1-methylethenyl)cyclohexyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和氢过氧乙缩醛应召素A类似物的合成及抗疟活性

  摘要：

  乙烯基醚的臭氧分解2，从dihydrocarvone制备1（1：4混合物的顺式-和反式-异构体），在甲醇中，得到两种异构体的不饱和氢过氧缩醛顺-和反式- 3。碘鎓离子或氢过氧化物的臭氧介导的环化反应的顺式- 3，得到相应的鹰爪甲类似物4和6在中等产率。由Ag 2 O介导的6的甲基化获得的过氧化物8在体外具有显着的抗疟疾活性（IC 50 = 1.0×10-7 M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00372-5
• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropenyl-cyclohexanon 、 (甲氧基甲基)二苯基磷氧 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以53%的产率得到1-Isopropenyl-3-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Yingzhaosu A analogues: synthesis by the ozonolysis of unsaturated hydroperoxides, structural analysis and determination of anti-malarial activity

  摘要：

  Ozone-mediated cyclization of a series of unsaturated hydroperoxides 7, prepared from dienes 2, afforded the corresponding yingzhaosu A analogues 9 in moderate to high yield. X-Ray crystallographic analysis of two yingzhaosu A analogues, endo-9f and 13, showed that the 2,3-dioxabicyclo[3,3,1]nonane system adopts a chair-boat arrangement. Subsequent treatment of endoperoxides 9 with Ag2O/MeI afforded the expected methyldioxy-substituted cyclic peroxides 14, several of which showed notable anti-malarial activity against P. falciparum in vitro. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00557-9