methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside | 1063596-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1063596-74-6
• 化学式: C₄₁H₄₆O₉
• 分子量: 682.811
• InChiKey: ZJZUWZUUHBACLR-CZJZZHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexopyranose 在 草酰氯 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以69%的产率得到methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氧代咪唑啉阳离子促进 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖的 α-选择性脱水糖基化

  摘要：

  在此，我们报告了 4,5-二氧代-咪唑啉阳离子活化策略在脱水糖基化反应中的巨大潜力，该策略采用易于获得且经济的孪生二氯咪唑烷二酮 (DCID)，可促进 2-脱氧和 2,6-二脱氧-之间的糖基化。糖半缩醛具有多种受体，产率高，α-选择性高。该研究不仅为立体选择性脱水糖基化提供了一种温和有效的替代方法，而且还扩展了二氯咪唑烷二酮作为糖科学领域的新型促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02650

文献信息

• Direct and Stereoselective Synthesis of α-Linked 2-Deoxyglycosides
  作者：Jin Park、Thomas J. Boltje、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol801833n

  日期：2008.10.2

  alpha-Linked 2-deoxyglycosides were conveniently obtained by employing a glycosyl donor having a participating ( S)-(phenylthiomethyl)benzyl moiety at C-6, whereas 2,6-dideoxy-alpha-glycosides could be prepared by BF 3.Et 2O-promoted activation of allyl glycosyl donors.

  α-连接的 2-脱氧糖苷可以通过使用在 C-6 处具有参与 (S)-(苯硫基甲基) 苄基部分的糖基供体方便地获得，而 2,6-双脱氧-α-糖苷可以通过 BF 3.Et 2O 制备- 促进烯丙基糖基供体的活化。
• Reagent‐Controlled α‐Selective Dehydrative Glycosylation of 2,6‐Dideoxy‐ and 2,3,6‐Trideoxy Sugars
  作者：Jason M. Nogueira、Marissa Bylsma、Danielle K. Bright、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/anie.201605091

  日期：2016.8.16

  that activating either 2,3‐bis(2,3,4‐trimethoxyphenyl)cyclopropenone or 2,3‐bis(2,3,4‐trimethoxyphenyl)cyclopropene‐1‐thione with oxalyl bromide results in the formation of a species that promotes the glycosylation between 2,6‐dideoxy‐sugar hemiacetals and glycosyl acceptors in good yield and high α‐selectivity. Both reactions are mild and tolerate a number of sensitive functional groups including highly

  我们发现用草酰溴活化2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯酮或2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯-1-硫酮会导致草酰溴的形成能够以高收率和高α-选择性促进2,6-二脱氧糖半缩醛和糖基受体之间的糖基化的物种。这两个反应都是温和的，并且可以耐受许多敏感的官能团，包括高度酸不稳定的2,3,6-三甲氧基-糖键。