(4R)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-heptyne | 1052661-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-heptyne
• CAS: 1052661-17-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZIMNUNSRDRCRIC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-heptyne 、 (2S,3S,5R)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnonanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-hexanal 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(4R)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w