(1R)-1-methyl-3-butenyl (5S)-5-hydroxy-6-heptenoate | 1158076-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-methyl-3-butenyl (5S)-5-hydroxy-6-heptenoate
• CAS: 1158076-94-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: LAQLLDQSTPSQAA-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-3-butenyl (5S)-5-hydroxy-6-heptenoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到stagonolide F
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A

  摘要：

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。

  DOI：

  10.2174/157017811794697502
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R)-1-methyl-3-butenyl (5S)-5-hydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A

  摘要：

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。

  DOI：

  10.2174/157017811794697502

文献信息

• Concise synthesis of stagonolide-F by ring closing metathesis approach and its biological evaluation
  作者：Arun Kumar Perepogu、D. Raman、U.S.N. Murty、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.12.002

  日期：2009.4

  The first total synthesis of 9-membered macrolide, stagonolide-F (3), starting from commercially available 1,5-pentane diol is reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while ring-closing metathesis (RCM) strategy was used for the construction of the lactone ring. The molecule synthesized exhibited potent antifungal, antibacterial and cytotoxic activities against all the tested strains. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.