7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene | 1346936-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 1346936-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: XNVDCLJVGVTOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3,8-dichloro-5a-(4-methoxyphenyl)-11-(4-methoxystyryl)-5a,11,11a,12-tetrahydrochromeno[2,3-b]chromene 、 (E)-3,8-dichloro-5a-(4-methoxyphenyl)-11-(4-methoxystyryl)-5a,11,11a,12-tetrahydrochromeno[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2H-Chromenes

  摘要：

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ol202772k
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2-ethoxy-2H-chromene 、 diethyl (p-methoxyphenyl)boronate 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.1h， 生成 7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸/路易斯酸体系催化硼酸酯与苯并呋喃缩醛的对映选择性加成

  摘要：

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201003469