7-chloro-2-ethoxy-2H-chromene | 1255508-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloro-2-ethoxy-2H-chromene
• CAS: 1255508-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: UHEWBALINISCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-ethoxy-2H-chromene 、 diethyl (p-methoxyphenyl)boronate 在 (2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.1h， 以85%的产率得到(R)-7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸/路易斯酸体系催化硼酸酯与苯并呋喃缩醛的对映选择性加成

  摘要：

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201003469
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2H-色烯-2-酮 、 乙醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 以3.87 g的产率得到7-chloro-2-ethoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/路易斯酸协同催化重氮酯与 2H-色烯缩醛的加成

  摘要：

  已开发出一种新型布朗斯台德酸/路易斯酸双催化剂体系，以促进一系列衍生自色烯缩醛和重氮乙酸乙酯的氧代碳鎓前体之间有效形成 CC 键。该反应在温和的条件下进行，并且可以耐受常见的官能化 2H-色烯和异色烯缩醛。此外，还描述了重氮乙酸酯加成到 2H-色烯缩醛的不对称变体。继续研究包括对形成重氮酯取代的 2H-色烯的不对称诱导的进一步优化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403043

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to Chromene Acetals Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid/Lewis Acid System
  作者：Philip N. Moquist、Tomohiro Kodama、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201003469

  日期：2010.9.17

  Chiral α,β‐dihydroxy carboxylic acids catalyze the enantioselective addition of alkenyl and aryl boronates to chromene acetals. The optimal carboxylic acid is the easily available tartaric acid amide shown in the scheme. Spectroscopic and kinetic mechanistic studies demonstrate that an exchange process generates a reactive dioxoborolane intermediate leading to enantioselective addition to the pyrylium

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。
• Brønsted Acid/Lewis Acid Cooperatively Catalyzed Addition of Diazoesters to 2<i>H</i>-Chromene Acetals
  作者：Yi Luan、Yue Qi、Hongyi Gao、Qianqian Ma、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/ejoc.201403043

  日期：2014.11

  A novel Brønsted acid/Lewis acid dual catalyst system has been developed to promote an efficient C-C bond formation between a range of oxocarbenium precursors derived from chromene acetals and ethyl diazoacetate. The reaction proceeds under mild conditions and is tolerant of common functionalized 2H-chromene and isochromene acetals. In addition, an asymmetric variant of diazoacetate addition towards

  已开发出一种新型布朗斯台德酸/路易斯酸双催化剂体系，以促进一系列衍生自色烯缩醛和重氮乙酸乙酯的氧代碳鎓前体之间有效形成 CC 键。该反应在温和的条件下进行，并且可以耐受常见的官能化 2H-色烯和异色烯缩醛。此外，还描述了重氮乙酸酯加成到 2H-色烯缩醛的不对称变体。继续研究包括对形成重氮酯取代的 2H-色烯的不对称诱导的进一步优化。