diethyl (p-methoxyphenyl)boronate | 110534-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (p-methoxyphenyl)boronate
• 英文别名: diethyl 4-methyoxyphenylboronate；diethyl 4-methoxyphenylboronate；diethoxy-(4-methoxy-phenyl)-borane；Diaethoxy-(4-methoxy-phenyl)-boran；Diethoxy-(4-methoxyphenyl)borane
• CAS: 110534-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₃
• 分子量: 208.065
• InChiKey: ZYVGEJHQBSCWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (p-methoxyphenyl)boronate 在 sodium azide 、 copper(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-叠氮基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  磁性可恢复的 CuFe2O4 纳米颗粒：从水中的硼酸催化合成芳基叠氮化物和 1,4-二芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  磁性可回收和可重复使用的 CuFe2O4 纳米颗粒被证明是一种高效的催化剂，用于从硼酸、叠氮化钠和乙炔开始一锅法合成生物学上重要的 1,4-二芳基-1,2,3-三唑。在室温下使用水性反应介质、通过施加外部磁场实现催化剂的低成本和容易回收，以及至少连续三个循环的持续高催化效率使该协议在操作上具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300343
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-甲氧基苯硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (p-methoxyphenyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  催化非对映选择性花瓣反应

  摘要：

  多组分 Petasis 反应：第一个由手性联苯酚催化的非对映选择性 Petasis 反应已经开发出来，该反应能够合成纯形式的顺式和反式 β-氨基醇。该反应采用多组分方法，涉及硼酸盐、α-羟基醛和胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103271

文献信息

• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。
• Enantioselective Addition of Boronates to Chromene Acetals Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid/Lewis Acid System
  作者：Philip N. Moquist、Tomohiro Kodama、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201003469

  日期：2010.9.17

  Chiral α,β‐dihydroxy carboxylic acids catalyze the enantioselective addition of alkenyl and aryl boronates to chromene acetals. The optimal carboxylic acid is the easily available tartaric acid amide shown in the scheme. Spectroscopic and kinetic mechanistic studies demonstrate that an exchange process generates a reactive dioxoborolane intermediate leading to enantioselective addition to the pyrylium

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。
• Catalytic Diastereoselective Petasis Reactions
  作者：Giovanni Muncipinto、Philip N. Moquist、Stuart L. Schreiber、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201103271

  日期：2011.8.22

  Multicomponent Petasis reactions: The first diastereoselective Petasis reaction catalyzed by chiral biphenols that enables the synthesis of syn and anti β‐amino alcohols in pure form has been developed. The reaction exploits a multicomponent approach that involves boronates, α‐hydroxy aldehydes, and amines (see scheme).

  多组分 Petasis 反应：第一个由手性联苯酚催化的非对映选择性 Petasis 反应已经开发出来，该反应能够合成纯形式的顺式和反式 β-氨基醇。该反应采用多组分方法，涉及硼酸盐、α-羟基醛和胺（参见方案）。
• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。