(3R)-methyl-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentanoate | 474746-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-methyl-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentanoate
• CAS: 474746-02-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: NNGQOMFLHUTRJP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-methyl-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2,2-dimethyl-2-butene 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S,4R,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxopentanoic acid methyl ester 在 RuCl₂[(R)-BINAP] 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 methyl (3S)-3-hydroxy-5-<(4-methoxybenzyl)oxy>pentanoate 、 (3R)-methyl-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875