(2S,4R,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol | 474745-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol
• 英文别名: (2S,4R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]hexane-2,4-diol
• CAS: 474745-86-3
• 化学式: C₃₅H₄₄O₈
• 分子量: 592.73
• InChiKey: BOULBCAOTOKJCW-ACZXLBTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol 在 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3S,4'S,6'R) acetic acid 3-acetoxy-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C（2）-C（13）片段（AB螺旋酮单元）的合成：使用一种通用中间体合成两个海绵抑素螺旋酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过糖9的碘-螺酮缩合反应，完成了与海绵状抑素1的AB螺酮缩合核心对应的14的会聚合成，该反应是通过三步合成的，由我们合成的Spongistatin 1的CD螺旋体片段。将AB螺旋体15修饰为14的步骤可分为三个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol026688x
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-methyl-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2,2-dimethyl-2-butene 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S,4R,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction
  作者：Edward B. Holson、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0266875

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.
• Synthesis of the C(2)−C(13) Fragment (The A−B Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A):  Use of a Common Intermediate for the Synthesis of Both Spongistatin Spiroketals
  作者：Edward B. Holson、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol026688x

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A convergent synthesis of 14 corresponding to the A-B spiroketal core of spongistatin 1 has been accomplished via an iodo-spiroketalization reaction of glycal 9, which was synthesized in three steps from a late-stage intermediate used in our synthesis of the C-D spiroketal fragment of spongistatin 1. Elaboration of 14 to the A-B spiroketal 15 was accomplished in three steps.

  [反应：参见正文]通过糖9的碘-螺酮缩合反应，完成了与海绵状抑素1的AB螺酮缩合核心对应的14的会聚合成，该反应是通过三步合成的，由我们合成的Spongistatin 1的CD螺旋体片段。将AB螺旋体15修饰为14的步骤可分为三个步骤。