(2R,3R,4S,5R)-2-(6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 84765-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• CAS: 84765-97-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: VBZSSJJUTXHCSC-DSPGLSBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的格氏试剂与2'，3'，5'-tris-0-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-9-β-的镍催化偶联合成6-烷基和6-芳基取代的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤D-呋喃呋喃糖基-6-氯嘌呤

  摘要：

  通过烷基和芳基-格氏试剂与2'，3'，5'-tris-0-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-9之间的镍催化交叉偶联反应，以中等收率合成了一系列6-取代的嘌呤核苷。 -β-D-呋喃呋喃糖基-6-氯嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88701-8

文献信息

• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Synthesis of C6-Substituted Purine Nucleoside Analogues via Late-Stage Photoredox/Nickel Dual Catalytic Cross-Coupling
  作者：James J. Perkins、Valerie W. Shurtleff、Alayna M. Johnson、Abdellatif El Marrouni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00673

  日期：2021.4.8

  Nucleoside analogues have been and continue to be extremely important compounds in drug discovery. Despite the significant effort dedicated to their synthesis, medicinal chemistry campaigns around these structures are often hampered by synthetic challenges. We describe a strategy for the functionalization of purine nucleosides via photoredox and nickel-catalyzed sp2–sp3 cross-coupling. The conditions

  核苷类似物一直是并将继续是药物发现中极其重要的化合物。尽管为它们的合成付出了巨大的努力，但围绕这些结构的药物化学活动经常受到合成挑战的阻碍。我们描述了一种通过光氧化还原和镍催化的 sp 2 -sp 3交叉偶联对嘌呤核苷进行功能化的策略。本文描述的条件允许未受保护的核苷与容易获得的烷基溴偶联，为它们在平行药物化学中的应用提供了机会。
• Light, metal‐free regioselective<scp>C⁶‐H</scp>alkylation of purines and purine nucleosides with alcohols
  作者：Xiguang Liu、Xiangbin Sun、Weili Wang、Miao Tian、Yiwen Chen、Chunhui Zou、Mingwu Yu

  DOI：10.1002/jhet.4659

  日期：2023.7

  A metal-, light-free radical alkylation reaction of purines and nucleosides has been achieved with readily available alcohols (1°, 2°, 3°) as the alkyl radical sources enabled by oxalates, which does not need any catalysts, N2 protection, and protecting groups. Although there are three potential active C(sp2)H bonds and four interferential nitrogen atoms in the purine motif, the reaction still shows

  以草酸盐为烷基自由基源，以易得的醇（1°、2°、3°）实现了嘌呤和核苷的金属、光自由基烷基化反应，不需要任何催化剂、N 2保护和保护基团。尽管嘌呤基序中存在3个潜在的活性C( sp 2 )  H键和4个干扰氮原子，但该反应在C 6  H位上仍然表现出优异的区域选择性，并且不存在多烷基化问题。此外，该方法表现出广泛的功能组耐受性，并且可扩展至克级，可应用于后期 C 嘌呤的 H 烷基化合成具有抗 CEM 活性的 6-环戊基星云碱，从而证明了其实用性。
• Regiospecificity C(sp²)–C(sp³) Bond Construction between Purines and Alkenes to Synthesize C⁶-Alkylpurines and Purine Nucleosides Using O₂ as the Oxidant
  作者：Mingwu Yu、Qingsong Jiang、Xiguang Liu、Yiwen Chen、Kai Sun、Miao Tian、Weili Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02277

  日期：2023.2.3