7-(methoxymethoxy)heptan-1-ol | 627871-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(methoxymethoxy)heptan-1-ol
• CAS: 627871-78-7
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: HNQASXAWOORATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(methoxymethoxy)heptan-1-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(dimethylthiocarbamoyloxy)undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）：醇保护基。

  摘要：

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0354573
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane 在 sodium periodate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到7-(methoxymethoxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）：醇保护基。

  摘要：

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0354573

文献信息

• A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、R. Srividya、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol015585w

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A highly selective cleavage of MEM ethers has been achieved in high yields using CeCl3.7H2O in refluxing acetonitrile under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and compatible with other hydroxyl protecting groups such as Bn, TBDPS, Ac, Me, Tr, PMB, benzylidene, THP, MOM, BOM, and NHAc present in the substrate.

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。