tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)propionate | 138623-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)propionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate
• CAS: 138623-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CBNCFGSYXNNCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 (1E)-1-叔丁氧基-1-(三甲基硅氧基)丙烯 在 zinc(II) fluoride 、 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  在更中性条件下钯催化的酯和酰胺的 α-芳基化

  摘要：

  报道了在比芳基卤化物与碱金属烯醇化物反应更中性的条件下羰基化合物 α-芳基化的两种方法。第一个程序依赖于带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦 (Q-phos) 和高活性二聚 Pd(I) 配合物 {P(t-Bu)3]PdBr}2 的催化剂的开发。通过这种方法，由 α-溴酯和酰胺制备的烯醇锌与芳基卤化物反应，在温和的条件下，在 1-2 mol% 的催化剂和显着的官能团耐受性下，高产率地形成 α-芳基酯和酰胺。通过第二步，甲硅烷基乙烯酮和甲硅烷基酮亚胺缩醛在亚化学计量氟化锌、1 mol % Pd(dba)2 和 2 mol % P(t-Bu)3 的 DMF 溶剂存在下，在 80 °C 下与芳基溴化物反应.

  DOI：

  10.1021/ja036792p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Trimethylsilyl Enolates of Esters and Imides. High Functional Group Tolerance and Stereoselective Synthesis of α-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Xiaoxiang Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja031544e

  日期：2004.4.28

  palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing α-alkoxy derivatives, underwent arylation in high yield with high functional group tolerance. This arylation chemistry was extended to ester derivatives bearing chiral auxiliaries to form new tertiary stereocenters

  报道了酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化的一般程序。在 ZnF2 或 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂的存在下，酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物，包括那些带有 α-烷氧基衍生物的酯，以高收率和高官能团耐受性进行芳基化。这种芳基化化学被扩展到带有手性助剂的酯衍生物以形成新的三级立体中心。带有 Evans 助剂的酰亚胺的芳基化以高达 90% de 的选择性进行。此外，Ley 开发的缩酮芳基化提供了具有优异非对映选择性（90 至 >98% de）的 α-芳基乙醇酸酯。该反应为合成对映纯 α-芳基-α-羟基酯提供了一条便利的途径。以 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂进行的反应在室温下进行，以提高与两种手性试剂的非对映选择性。机理研究表明，反应条件足够中性，可以观察到...
• Synthesis of arylacetates by the palladium-catalyzed cross-coupling of aryl bromides and copper(II) enolates
  作者：Fabio Agnelli、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01978-9

  日期：1998.11

  Palladium-catalyzed cross coupling of aryl bromides and silylketene acetals in the presence of tributyltin fluoride or copper(II) fluoride is described.

  描述了在氟化三丁基锡或氟化铜（II）存在下钯催化的芳基溴化物和甲硅烷基乙烯酮缩醛的交叉偶联。
• Prasad, Chalasani S N; Adapa, Srinivas R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1067 - 1068
  作者：Prasad, Chalasani S N、Adapa, Srinivas R

  DOI：——

  日期：——