[(1R,2S,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate | 792910-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(1R,2S,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 792910-40-8
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: ZUNKUJUTZSETBS-KDXUFGMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到[(1R,2S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104
• 作为产物：
  描述：

  1a,2a,3,6,6a,7a-hexahydro-3,6-methanonaphth[2,3-b]oxirene-2,7-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Amano lipase PS-D on cellite 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 [(1R,2S,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104