(R)-5-(trimethylsilyl)-2-methylcyclohex-2-enone | 1042449-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-(trimethylsilyl)-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1042449-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: CWIIJJYGOFXLJN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基3-氧代戊酸乙酯 、 trimethylsilylpropenal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以42%的产率得到(R)-5-(trimethylsilyl)-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 5-(Trialkylsilyl)cyclohex-2-enones and the Transformation into Useful Building Blocks

  摘要：

  A simple organocatalytic approach to highly attractive chiral building blocks is presented. By the reaction of beta-ketoesters with alpha,beta-unsaturated aldehydes using a chiral TINS-protected prolinol as the catalyst, optically active 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones are formed in good yields and with 98-99% ee. The applications of 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones for the formation of 5-(hydroxy)cyclohex-2-enones and the A-ring of 19-nor-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 are also presented.

  DOI：

  10.1021/ol801392d