Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 210832-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 210832-79-4
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₁S
• 分子量: 1017.25
• InChiKey: RRPPFIBVZCJRPV-IOWBFVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  含5-硫代甘露糖的低聚甘露糖苷模拟物的合成：与伴刀豆球蛋白A的结合能力。

  摘要：

  含5-硫代甘露糖的寡甘露糖苷模拟物，5SMan alpha（1,6）Man，5SMan alpha（1,3）Man，5SMan alpha（1,6）¿Man alpha（1,3）Man¿，Man alpha（1,6）合成了5SMan alpha（1,3）Man和5SMan alpha（1,6）5SMan alpha（1,3）Man。通过荧光各向异性抑制测定法确定这些模拟物与伴刀豆球蛋白A（ConA）结合的解离常数。将这些数据与天然低聚甘露糖苷的数据以及三甘露糖苷-ConA配合物的晶体结构进行比较，发现当识别出环氧时，用硫原子取代环氧原子会导致结合自由能降低约1 kcal / mol。氢键

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00207-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含5-硫代甘露糖的低聚甘露糖苷模拟物的合成：与伴刀豆球蛋白A的结合能力。

  摘要：

  含5-硫代甘露糖的寡甘露糖苷模拟物，5SMan alpha（1,6）Man，5SMan alpha（1,3）Man，5SMan alpha（1,6）¿Man alpha（1,3）Man¿，Man alpha（1,6）合成了5SMan alpha（1,3）Man和5SMan alpha（1,6）5SMan alpha（1,3）Man。通过荧光各向异性抑制测定法确定这些模拟物与伴刀豆球蛋白A（ConA）结合的解离常数。将这些数据与天然低聚甘露糖苷的数据以及三甘露糖苷-ConA配合物的晶体结构进行比较，发现当识别出环氧时，用硫原子取代环氧原子会导致结合自由能降低约1 kcal / mol。氢键

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00207-8