methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1063596-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Oli3Ac4Ac(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1063596-69-9
• 化学式: C₃₈H₄₀O₁₄
• 分子量: 720.727
• InChiKey: GEYOAQHDWZPMJS-SUYCACFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose allyl alcohol glycoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-连接的 2-脱氧糖苷的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  α-连接的 2-脱氧糖苷可以通过使用在 C-6 处具有参与 (S)-(苯硫基甲基) 苄基部分的糖基供体方便地获得，而 2,6-双脱氧-α-糖苷可以通过 BF 3.Et 2O 制备- 促进烯丙基糖基供体的活化。

  DOI：

  10.1021/ol801833n

文献信息

• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.