N-(S-benzyl-3-mercaptopropanoyl)glycine | 6183-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(S-benzyl-3-mercaptopropanoyl)glycine
• 英文别名: β-Benzylmercaptopropionylglycin；2-(3-Benzylsulfanylpropanoylamino)acetic acid
• CAS: 6183-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: LYSYEOBXTNIRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S-benzyl-3-mercaptopropanoyl)glycine 在 氨 、 sodium 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [N-(2-mercaptopropyl)-N'-(2'-mercaptoethyl)]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Pathway to Cys-Xxx-Cys (N₂S₂) Analogue Ligands: An Improved Synthesis of HSCH₂CH₂C(O)NHCH₂C(O)NHCH₂CH₂SH

  摘要：

  Herein, two improved synthetic pathways to biologically relevant Cys-Xxx-Cys analogue ligands used in conjunction with metals as metalloenzyme models (Ni for carbon monoxide dehydrogenase/acetyl-CoA synthase A-cluster; Co and Fe for nitrile hydratase) are reported.

  DOI：

  10.1080/10426500600614824
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzylsulfanyl-propionylamino)-acetic acid benzyl ester 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(S-benzyl-3-mercaptopropanoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Pathway to Cys-Xxx-Cys (N₂S₂) Analogue Ligands: An Improved Synthesis of HSCH₂CH₂C(O)NHCH₂C(O)NHCH₂CH₂SH

  摘要：

  Herein, two improved synthetic pathways to biologically relevant Cys-Xxx-Cys analogue ligands used in conjunction with metals as metalloenzyme models (Ni for carbon monoxide dehydrogenase/acetyl-CoA synthase A-cluster; Co and Fe for nitrile hydratase) are reported.

  DOI：

  10.1080/10426500600614824

文献信息

• Thiol compounds. I. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、JUNICHI IWAO、YOSHIHIKO FUNAE

  DOI：10.1248/cpb.29.63

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids was synthesized and screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors. The inhibitory activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline. The structureactivity relationship of the compounds is discussed.

  一系列巯基乙酰氨基酸类化合物被合成并通过筛查，作为血管紧张素I转化酶抑制剂。这些化合物的抑制活性与（2S）-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸进行了比较。并对这些化合物的构效关系进行了讨论。
• Dérivés d'acide n-(phenylmethylthio-3 oxo-1 propyl)-aminoacétique, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0161172A1

  公开（公告）日：1985-11-13

  Composés répondant à la formule générale 1 dans laquelle R1 représente un ou deux atomes d'halogène, un ou deux groupes CH3, un groupe CF3, OCH3, CN, NO2, CONH2, COC8H5, un noyau benzo condensé ou lorsque R2 est un groupe (indolyl-3)méthyle ou CH2CH2SCH3, un atome d'hydrogène, et R2 représente un atome d'hydrogène ou un (C1-4)alkyle, un groupe CH2CONN2, CH2CH2CONH2, CH2CH2SCH3, CH2C8H5, CH2C6H4OH, ou un groupe (indolyl-3)méthyle.

  通式 1 的化合物 其中 R1 代表一个或两个卤素原子、一个或两个 CH3 基团、CF3、O 、CN、NO2、CONH2、COC8H5 基团、融合苯环或当 R2 为 (吲哚-3)甲基或 CH2CH2S 时、氢原子，且 R2 代表氢原子或 (C1-4)烷基、CH2CONN2、CH2CH2CONH2、CH2CH2S 、CH2C8H5、CH2C6H4OH 基团或 (3-indolyl)methyl 基团。
• Vasilevskii,V.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 236 - 241
  作者：Vasilevskii,V.L. et al.

  DOI：——

  日期：——