1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranose | 38982-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 38982-49-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: XMEWOWGGNTUINQ-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranose 在 C₁₅H₁₃NO 、 正丁胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CH /π相互作用在乙酰半乳糖苷氨解反应中作用的实验和理论研究。

  摘要：

  糖类的分子识别是一个不断发展的领域，在癌症治疗，药物发现和细胞通讯等方面具有许多意义。CH /π相互作用参与该事件是众所周知的。然而，CH /π在调节化学反应中的内在作用仍远远不能应用。在这项实验和计算工作中，我们评估了CH /π相互作用在不同6-取代2（1H）-吡啶酮促进的乙酰半乳糖苷氨基分解反应中的参与。启动子分子结构已经结合了两个特征，一方面是促进吡啶酮基团，另一方面是识别部分，通过炔间隔基连接在一起。观察到的拟一级反应速率常数值（kobs）的小增量与非共价相互作用（包括CH /π相互作用）提供的过渡态的稳定性有关。需要较长的炔烃间隔基以改善半乳糖苷底物的分子识别能力。计算出的活化能值（ΔERTS）的趋势与实验速率常数值完全一致。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107821
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranose 、 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Acetolysis of permethylated O-alkyl glycopyranosides: kinetics and mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a022

文献信息

• The occurrence of l-galactose in snail galactans
  作者：Hagen Bretting、Günter Jacobs、Ingrid Benecke、Wilfried A. König、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90023-0

  日期：1985.6

  Abstract The occurrence of l -galactose ( l -Gal) was investigated in twelve preparations of snail galactans from nine different species. l -Gal (11–15%) was found not only in members of the family Helicidae , a highly developed group among the Pulmonata , but was detected also in a galactan of the oldest phylogenetic subclass of snails in the Prosobranchiata . To determine the position of the l -Gal

  摘要研究了十二种来自九种不同物种的蜗牛半乳聚糖中l-半乳糖（l -Gal）的存在。l-Gal（11–15％）不仅在肺炎科（Helicidae）的一个成员中发现，该科是肺病中高度发达的一个群体，而且在Prosobranchiata中最古老的系统发育蜗牛亚类的半乳聚糖中也检出。为了确定1-Gal残基的位置，将棉铃虫，芥蓝，和螺旋藻的半乳聚糖甲基化并水解，并分离出部分甲基化的Gal衍生物。将每种衍生物进行O-去甲基化，并使用手性固定相通过三氟乙酰化甲基糖苷的glc确定d-和l-半乳糖的比率。仅在四-O-甲基馏分中检测到l -Gal（22–34％），