4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺 | 112522-64-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 表观遗传学(Epigenetics)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺
• 中文别名: 4-乙酰胺基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺；4-乙酰氨基-N-(2’-氨基苯基)-苯甲酰胺；他地那兰；4-乙酰氨基-N-(2"-氨基苯基)-苯甲酰胺
• 英文名称: CI-994
• 英文别名: Tacedinaline；Cl-994；4-(acetylamino)-N-(2-aminophenyl)benzamide；N-acetyldinaline；4-acetamido-N-(2-aminophenyl)benzamide
• CAS: 112522-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00866266
• 分子量: 269.303
• InChiKey: VAZAPHZUAVEOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216.1 °C
• 沸点：
  450.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  | 温度范围 | 存储条件 | |----------|------------| | 0-10°C | 避免加热 |

SDS

4-乙酰胺基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Acetamido-N-(2-aminophenyl)benzamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-乙酰胺基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 112522-64-2
俗名： Acetyldinaline
分子式： C15H15N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 242°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-乙酰胺基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
log水分配系数 = 2.73

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CU8702023

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.73
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-乙酰胺基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

CI994 (Tacedinaline) 是一种抗癌药，可抑制HDAC1（IC50为0.57 μM），导致细胞周期停滞于G1期。该药物已进入III期临床试验。

体外研究

在A-549和LX-1细胞中，CI-994 (浓度<160 mM) 显示出抑制生长的效果，伴随着G0/G1期增加、S期减少以及细胞凋亡的增多。此外，它还能够抑制LNCaP细胞的生长（IC50为7.4 μM），并表现出对多种肿瘤细胞系的选择性毒性，相对于白血病和正常成纤维细胞系，其对固体肿瘤的细胞毒作用更为显著。CI-994亦能有效抑制大鼠白血病BCLO细胞的生长（IC50为2.5 μM）。

体内研究

CI-994已在多种肿瘤模型中显示出抗肿瘤活性，包括耐化疗的小鼠胰腺导管癌以及人前列腺肿瘤模型LNCaP。

生物活性

Tacedinaline (CI994, PD-123654, GOE-5549, Acetyldinaline) 是一种选择性I型HDAC抑制剂，对HDAC 1、2、3和8的IC50分别为0.9 μM、0.9 μM、1.2 μM 和 >20 μM。该药物亦已进入III期临床试验。

靶点

• HDAC1 (细胞自由实验)：0.9 μM
• HDAC2 (细胞自由实验)：0.9 μM
• HDAC3 (细胞自由实验)：1.2 μM

体外研究

在A-549和LX-1细胞中，CI-994（浓度<160 mM）表现出抑制生长的作用，伴随G0/G1期增加、S期减少以及细胞凋亡增多。该药物能有效抑制LNCaP细胞的生长（IC50为7.4 μM），并对多种肿瘤细胞系具有活性，相对于白血病和正常成纤维细胞系，对固体肿瘤表现出更高的细胞毒性。此外，CI-994亦可抑制大鼠白血病BCLO细胞的生长（IC50为2.5 μM）。

体内研究

CI-994已证实具有抗肿瘤活性，适用于多种肿瘤模型，包括耐化疗的小鼠胰腺导管癌和人前列腺肿瘤模型LNCaP。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到4-(乙酰氨基)-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE USE OF CI-994 AND DINALINE FOR THE TREATMENT OF MEMORY/COGNITION AND ANXIETY DISORDERS
  [FR] UTILISATION DE CI-994 ET DE DINALINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA MÉMOIRE/COGNITION ET DE L'ANXIÉTÉ

  摘要：

  这项发明涉及用于促进认知功能和/或治疗认知功能障碍和损害的方法和组合物。具体而言，该方法通过向受试者施用CI-994或dinaline或其药用可接受的盐、酯、前药或代谢物来实现。

  公开号：

  WO2011053876A1
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-N-(2-aminophenyl)benzamide trifluoroacetate salt 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SOLID FORMS OF TACEDINALINE
  [FR] NOUVELLES FORMES SOLIDES DE TACÉDINALINE

  摘要：

  揭示了tacedinaline（4-（乙酰氨基）-N-（2-氨基苯基）苯甲酰胺）的新型固体形式，包括结晶tacedinaline A、B和D形式，一种新型结晶tacedinaline TFA盐，以及非晶态tacedinaline。还揭示了包含结晶tacedinaline A、B和D形式、新型结晶tacedinaline TFA盐和/或非晶态tacedinaline的药物组合物，以及通过给予这些新型固体形式来治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2012003413A1

文献信息

• Anti-angiogenic compounds
  申请人：Bradshaw W. Curt

  公开号：US20060205670A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides AA targeting compounds which comprise AA targeting agent-linker conjugates which are linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to treat disorders connected to abnormal angiogenesis.

  本发明提供了包括与抗体的结合位点连接的AA靶向剂-连接剂共轭物的AA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括治疗与异常血管生成相关的疾病的方法。
• INDOLINONE ANALOGUES
  申请人：ENGELHARDT Harald

  公开号：US20140296229A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 , A 1 and A 2 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中基团R1至R4，A1和A2具有权利要求和说明书中给定的含义。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] 6 - ALKYNYL PYRIDINES AS SMAC MIMETICS<br/>[FR] 6-ALCYNYLE PYRIDINES UTILISÉES COMME MIMÉTIQUES DE SMAC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013127729A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  This invention relates to 6-alkynyl-pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式(I)的6-炔基吡啶，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1到R5的含义如索赔和说明书中所述。
• 5-Alkynyl Pyridine
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20130225567A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  5-alkynyl-pyridine of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 5 have the meanings given in the claims and in the specification.

  通用式（I）的5-炔基吡啶 它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。 R组 1 至R组 5 的含义如索赔和说明书中所述。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。