methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methoxycarbonyl)amino-α-D-glucopyranoside | 69477-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methoxycarbonyl)amino-α-D-glucopyranoside
• CAS: 69477-57-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: QLYPFHLBGUMDHQ-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methoxycarbonyl)amino-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-3-O-p-tolylsulfonyl-2-p-toluenesulfonamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-3-邻磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物与卤离子的反应

  摘要：

  摘要在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化物处理了2-脱氧-3-O-磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物。尽管在C-1处存在轴向甲氧基，但通过3-SN-α-d-吡喃吡喃糖苷通过双SN 2工艺以高收率形成了相应的3-卤-α-d-吡喃葡萄糖苷。该反应比进行甲基4，6-O-环己叉基-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应更容易进行。讨论了α-d端基异构体在C-3处准备位移的机理。在三丁基锡烷或液态氨中的钠的作用下，由相应的3-卤化物制得脱氧化合物。甲基4的处理

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85251-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-desoxy-2-(methoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 、 环己酮二甲缩酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methoxycarbonyl)amino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-3-邻磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物与卤离子的反应

  摘要：

  摘要在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化物处理了2-脱氧-3-O-磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物。尽管在C-1处存在轴向甲氧基，但通过3-SN-α-d-吡喃吡喃糖苷通过双SN 2工艺以高收率形成了相应的3-卤-α-d-吡喃葡萄糖苷。该反应比进行甲基4，6-O-环己叉基-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应更容易进行。讨论了α-d端基异构体在C-3处准备位移的机理。在三丁基锡烷或液态氨中的钠的作用下，由相应的3-卤化物制得脱氧化合物。甲基4的处理

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85251-9

文献信息

• Synthesis of 3″-epidihydrostreptomycin
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Tetsuo Shitara

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84031-7

  日期：1982.11

  Abstract 3″-Epidihydrostreptomycin has been prepared from dihydrostreptomycin (DHSM) by a sequence of reactions involving selective 3′,3′a; 4″,6″-di- O -isopropylidenation of 2″- N -(benzyloxycarbonyl)-DHSM, N G , O -peracetylation, N -de(benzyloxycarbonyl)ation, selective removal of the 3″- O -acetyl group, 2″- N -(benzyloxycarbonyl)ation, and epimerization of the 3″-hydroxyl group via the intermediary

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。
• A new method for N-demethylation of 2-deoxy-2-methylamino-α-d-glucopyranoside derivatives by air oxidation using palladium in aqueous 1,4-dioxane
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Shintaro Nishimura、Sumio Umezawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88299-8

  日期：1983.2