Benzoic acid (1R,2R,3R,4R)-2-((Z)-6-carboxy-hex-1-enyl)-4-hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl ester | 77540-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,3R,4R)-2-((Z)-6-carboxy-hex-1-enyl)-4-hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl ester
• CAS: 77540-97-7；77541-10-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: IAMPFLPFOSIGMU-GUWMDQNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Benzoic acid (1R,2R,3R,4R)-2-((Z)-6-carboxy-hex-1-enyl)-4-hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  Δ6-PGI1的硫类似物的合成

  摘要：

  描述了在血小板聚集中具有有效抑制活性的 Δ6-PGI1 硫类似物的合成。从适当保护的科里内酯开始的合成包括内酯的羟基化和磺基溴的新型分子内加成。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1247
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Collins oxidation agent 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 dimsyl sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3R,4R)-2-((Z)-6-carboxy-hex-1-enyl)-4-hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Δ6-PGI1的硫类似物的合成

  摘要：

  描述了在血小板聚集中具有有效抑制活性的 Δ6-PGI1 硫类似物的合成。从适当保护的科里内酯开始的合成包括内酯的羟基化和磺基溴的新型分子内加成。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1247