4-(hex-5-yneamide)-2-difluromethyl 1-phenoxyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose | 1415238-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(hex-5-yneamide)-2-difluromethyl 1-phenoxyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 1415238-66-2
• 化学式: C₂₇H₃₁F₂NO₁₁
• 分子量: 583.54
• InChiKey: XIZFNOUQBQMEOI-NYZPJPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-5-yneamide)-2-difluromethyl 1-phenoxyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-(hex-5-yneamido)-2-difluromethyl 1-deoxy-1-phenoxyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于纤维素降解酶的基于活性的探针套件

  摘要：

  微生物糖苷水解酶在纤维素生物质向高价值生物燃料的生化转化中起主导作用。厌氧纤维素分解细菌能够产生包含细胞粘附纤维素酶、半纤维素酶、木聚糖酶和其他糖苷水解酶的复合催化亚基，以促进高度顽固的纤维素和其他相关植物细胞壁多糖的降解。热纤梭菌是一种产生纤维素的细菌，可将快速繁殖率与结晶纤维素的高效降解相结合。在此，我们开发并应用了一套二氟甲基苯基苷元、N-卤化糖胺和基于 2-脱氧-2-氟糖苷活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，以直接标记热纤梭菌纤维素体分泌组。这些基于活性的探针 (ABP) 是用炔烃合成的，以利用点击化学的实用性和多模式可能性，并增加用于液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析的酶活性位点。我们直接分析了 ABP 标记和未标记的全局 MS 数据，揭示了 ABP 对糖苷水解酶 (GH) 酶的选择性，以及大量包含完整纤维素体的蛋白质。通过确定每个 ABP 的反应性和选择性特征，我们展示了我

  DOI：

  10.1021/ja309790w
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2-formyl-4-nitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 N-甲基吗啉 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 4-(hex-5-yneamide)-2-difluromethyl 1-phenoxyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于纤维素降解酶的基于活性的探针套件

  摘要：

  微生物糖苷水解酶在纤维素生物质向高价值生物燃料的生化转化中起主导作用。厌氧纤维素分解细菌能够产生包含细胞粘附纤维素酶、半纤维素酶、木聚糖酶和其他糖苷水解酶的复合催化亚基，以促进高度顽固的纤维素和其他相关植物细胞壁多糖的降解。热纤梭菌是一种产生纤维素的细菌，可将快速繁殖率与结晶纤维素的高效降解相结合。在此，我们开发并应用了一套二氟甲基苯基苷元、N-卤化糖胺和基于 2-脱氧-2-氟糖苷活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，以直接标记热纤梭菌纤维素体分泌组。这些基于活性的探针 (ABP) 是用炔烃合成的，以利用点击化学的实用性和多模式可能性，并增加用于液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析的酶活性位点。我们直接分析了 ABP 标记和未标记的全局 MS 数据，揭示了 ABP 对糖苷水解酶 (GH) 酶的选择性，以及大量包含完整纤维素体的蛋白质。通过确定每个 ABP 的反应性和选择性特征，我们展示了我

  DOI：

  10.1021/ja309790w