N-[3-(2-{2-[3-(2-Methoxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-3-nitro-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide | 454445-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3-(2-{2-[3-(2-Methoxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-3-nitro-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide
• CAS: 454445-45-5
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₁₅
• 分子量: 657.629
• InChiKey: NJPUJWSBYZBELJ-AFJBIZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  254.71
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-[2-[2-(3-Aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propylamino]-4-[[4-oxo-4-[4,7,10,13-tetrakis[4-[[2-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propylamino]-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]butanoyl]-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-1-yl]butyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 N-[3-(2-{2-[3-(2-Methoxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-3-nitro-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  霍乱毒素和大肠杆菌热不稳定肠毒素的高亲和力五价受体结合抑制剂的表征和晶体结构

  摘要：

  多价配体设计构成了抑制受体识别和其他由具有多个结合位点的寡聚蛋白介导的生物事件的有吸引力的途径。一个例子是针对 AB5 细菌毒素家族成员的多价受体阻滞剂的设计。我们在此报告霍乱毒素和大肠杆菌不耐热肠毒素的五价抑制剂的合成和表征。这种抑制剂是我们早期工作中描述的对称五环素衍生抑制剂的进步，因为它提供了五个拷贝的间硝基苯基-α-d-半乳糖苷（MNPG）而不是五个拷贝的 β-d-半乳糖。发现 MNPG 对毒素受体结合位点的单位点亲和力相对于半乳糖高约 100 倍，导致亲和力和 IC50 成比例增加，测量相应的五价构建体。我们通过动态光散射表明，五价抑制剂对受体结合的抑制是由于 1:1...

  DOI：

  10.1021/ja0202560
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 三聚氯氰 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 N-[3-(2-{2-[3-(2-Methoxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-3-nitro-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  霍乱毒素和大肠杆菌热不稳定肠毒素的高亲和力五价受体结合抑制剂的表征和晶体结构

  摘要：

  多价配体设计构成了抑制受体识别和其他由具有多个结合位点的寡聚蛋白介导的生物事件的有吸引力的途径。一个例子是针对 AB5 细菌毒素家族成员的多价受体阻滞剂的设计。我们在此报告霍乱毒素和大肠杆菌不耐热肠毒素的五价抑制剂的合成和表征。这种抑制剂是我们早期工作中描述的对称五环素衍生抑制剂的进步，因为它提供了五个拷贝的间硝基苯基-α-d-半乳糖苷（MNPG）而不是五个拷贝的 β-d-半乳糖。发现 MNPG 对毒素受体结合位点的单位点亲和力相对于半乳糖高约 100 倍，导致亲和力和 IC50 成比例增加，测量相应的五价构建体。我们通过动态光散射表明，五价抑制剂对受体结合的抑制是由于 1:1...

  DOI：

  10.1021/ja0202560