1,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)imidazole-2-ylidene hydrochloride | 1007402-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)imidazole-2-ylidene hydrochloride
• 英文别名: [C3H2N2(3,4,5-trimethoxybenzyl)2]Cl
• CAS: 1007402-38-1
• 化学式: C₂₃H₂₉N₂O₆*Cl
• 分子量: 464.946
• InChiKey: MSAMCNRETIUPFV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)imidazole-2-ylidene hydrochloride 在 selenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到C₂₃H₂₈N₂O₆Se
  参考文献：
  名称：

  新型Ir-NHC催化剂，用于在D2O中通过可逆交换进行信号放大

  摘要：

  使用新催化剂[Ir（Cl）（IDEG）（COD）]在D 2 O中观察到吡啶，烟酸甲酯，N-甲基烟酰胺和烟酰胺的可逆交换（SABRE）NMR信号放大（IDEG = 1,3 -双（3,4,5-三（二甘醇）苄基）咪唑-2-亚烷基）。在激活和超极化步骤期间，仅使用了D 2 O，从而形成了第一个完全生物相容的SABRE系统。超极化1在加压用该溶液在42.5兆赫观察ħ衬底信号对接近地球磁场的氢，其浓度几乎无法检测到热信号。此外，在常规的300 MHz研究中，烟酰胺，吡啶，烟酸甲酯和N-甲基烟酰胺分别提高了42、26、22和9倍。这项研究为迄今为止SABER主要在CD 3 OD中进行的领域开辟了新的机遇。该系统使用简单的硬件，使基材保持不变，并表明SABRE可能适合于临床目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201601211
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3,4,5-三甲氧基苄氯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)imidazole-2-ylidene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有亲水和/或疏水链的N-杂环卡宾配体：Rh（I）和Pd（II）配合物及其催化活性

  摘要：

  一系列新型的带有亲水性的咪唑鎓盐 四甘醇 （TEG）和/或疏水性长链 烷基（n -C 12）功能，是所需的前体N-杂环卡宾 （NHC） 配体，进行了合成和表征。银制备了高收率的Rh（I）-NHC配合物。卡宾衍生自咪唑鎓盐的NHC-Ag物种的转移方法。通过单晶X射线衍射研究确定了具有n -C 12链的Rh（I）-NHC配合物的分子结构，发现该配合物具有扩展的烷基固态具有反构象的链。硅氢化这些NHC与Rh（I）配合物和Suzuki-Miyaura偶联反应与Pd（II）配合物。配体进行了。在后一种情况下，TEG部分显着增强了催化活性。

  DOI：

  10.1039/b715412g

文献信息

• Palladium N-Heterocyclic Carbene Catalysts for the Ultrasound-Promoted Suzuki-Miyaura Reaction in Glycerol
  作者：Arturo Azua、Jose A. Mata、Pauline Heymes、Eduardo Peris、Frederic Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1002/adsc.201201047

  日期：2013.4.15

  Novel palladium N‐heterocyclic‐carbene (NHC)‐based complexes with 3,4,5‐trimethoxybenzyl, alkyl and sulfonate N‐substituents were obtained and fully characterized. The new complexes were used as pre‐catalysts in the Suzuki–Miyaura coupling of various aryl halides/boron sources in glycerol under pulsed‐ultrasound (P‐US) activation. High yields were obtained under mild reaction conditions, without formation

  获得了具有3,4,5-三甲氧基苄基，烷基和磺酸盐N取代基的新型基于钯N-杂环卡宾（NHC）的配合物。在脉冲超声（P-US）活化下，新的络合物被用作甘油中各种芳基卤化物/硼源的Suzuki-Miyaura偶联的前催化剂。在温和的反应条件下可获得高收率，而不会形成不希望的副产物。无需柱色谱法即可轻松回收纯净的最终交叉偶联产物，并且可以回收催化/溶剂系统。TEM（透射电子显微镜）和XPS（X射线光电子能谱）用于表征纳米颗粒并研究催化剂的命运。
• Ion mobility mass spectrometry uncovers regioselectivity in the carboxylate-assisted C–H activation of palladium N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Laura Ibáñez-Ibáñez、Andres Mollar-Cuni、Edmond Apaloo-Messan、Akhilesh K. Sharma、Jose A. Mata、Feliu Maseras、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/d3dt02793g

  日期：——

  using mass spectrometry (MS) methods. The N-heterocyclic carbene (NHC) cations [(NHC)PdX]+, bearing as X− ligand bases commonly used to promote the C–H activation (carboxylates and bicarbonate), are generated in the gas-phase by ESI-MS. Their C–H bond activation at the N-bound groups of the NHC is then studied using Collision Induced Dissociation (CID) experiments. Ion Mobility Spectrometry (IM)-MS

  羧酸盐辅助的 Pd 催化 C-H 键活化构成了一种温和且通用的合成工具，可有效、选择性地裂解惰性 C-H 键。在这里，我们展示了一种使用质谱（MS）方法通过实验评估此类系统的反应性和选择性的简单方法。 N-杂环卡宾 (NHC) 阳离子 [(NHC)PdX] +作为X-配体碱基，通常用于促进 C–H 活化（羧酸盐和碳酸氢盐），通过 ESI-MS 在气相中生成。然后使用碰撞诱导解离 (CID) 实验研究它们在 NHC N 结合基团处的 C-H 键激活。利用离子淌度谱 (IM)-MS 来鉴定许多与独特位点选择性 C-H 激活相关的区域异构体。结果表明，这种伴随乙酸释放的 C–H 活化是由活化的 [(NHC-H)Pd(CH 3 CO 2 H)] +和非活化的 [(NHC)Pd(CH 3 CO 2)的混合物发生的。 )] +复合物。 X 型配体（X = Cl - 、羧酸盐和碳酸氢盐）的特性对 CID
• Alternative Energy Input for Transfer Hydrogenation using Iridium NHC Based Catalysts in Glycerol as Hydrogen Donor and Solvent
  作者：Arturo Azua、Jose A. Mata、Eduardo Peris、Frederic Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/om300109e

  日期：2012.5.28

  Four Ir(I) and Ir(III) N-heterocyclic carbene (NHC) based complexes with 3,4,5-trimethoxybenzyl N-substituents have been obtained and fully characterized. The new complexes have been used as catalysts in the reduction of aldehydes and ketones with glycerol, and their activities have been compared to those shown by other Ir(III) NHC-complexes previously reported. The reactions were carried out under oil bath heating, and a detailed comparative study has been carried out using microwave (MW) and ultrasound (US) activation. The new Ir(III) complexes proved to be most efficient in the reduction of ketones, while the Ir(I) complexes are more active in the reduction of aldehydes. The use of ultrasound has a tremendous impact in shortening reaction times, and good results have been obtained in the reduction of aldehydes. In some experiments transmision electron microscopy (TEM) and UV-vis analysis showed the presence of iridium-containing nanoparticles after MW or US activation.