p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside | 1334709-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside；p-tolyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside
• CAS: 1334709-88-4
• 化学式: C₅₄H₆₅N₃O₁₁SSi
• 分子量: 992.275
• InChiKey: FRIYLAKLGJTUAL-ZXXKJDHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  169.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 1,2-二甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  预装硫酸酯的不同肝素寡糖合成

  摘要：

  肝素寡糖的传统化学合成首先涉及全长寡糖骨架的组装，然后是硫酸化。在此，我们报告了一种替代策略，其中在组装全长寡糖之前，将O-硫酸盐作为三氯乙酯引入糖基结构单元。这允许从常见的高级中间体中不同地制备硫酸化和非硫酸化结构单元。该Ø发现 ‐硫酸酯在糖基化过程中以及在肝素寡糖合成过程中遇到的典型合成操作过程中是稳定的。此外，糖基供体和受体中硫酸酯的存在不会对糖基化产率产生不利影响，这使我们能够用预装的 6- O-硫酸盐组装多种肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201101108
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。