methyl 2,4-dibenzyloxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoate | 205056-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dibenzyloxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2,4-Dibenzyloxy-6-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]benzoate；methyl 2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 205056-73-1
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 496.461
• InChiKey: BHGDFQVLMHUGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dibenzyloxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium hydroxide - carbon 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 293.25h， 生成 (R)-acetophthalidin
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Kanako; Watanabe, Hidenori; Usui, Takeo, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 10, p. 2049 - 2060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 2,4-dibenzyloxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Kanako; Watanabe, Hidenori; Usui, Takeo, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 10, p. 2049 - 2060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Total Synthesis of Both Enantiomers of the Macrocyclic Lactone Zearalane
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauß

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6

  日期：2001.12

  A straightforward approach to both enantiomers of zearalane is described from the enantiomerically pure alkenol (S)-4, prepared by a kinetic enzymatic resolution of the racemate. The key step is a Pd-catalyzed cross-coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 2a and 2b have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。
• Total Synthesis of (±)-Zearalanone
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s007060170067

  日期：2001.7

   A new approach to the macrocyclic lactone zearalanone is described utilizing an alkenol and an arene trifluoromethanesulfonate as starting materials. The key step is a Pd(0)-catalyzed cross-coupling of the arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derived from the alkenol. The title compound is obtained by macrolactonization of a hydroxy acid under Mitsunobu conditions

  描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。
• Synthesis of Both Enantiomers of Acetophthalidin
  作者：Takeshi Kitahara、Hidenori Watanabe、Kanako Uchida

  DOI：10.3987/com-97-s17

  日期：——