4-乙酰苯基硫氰酸酯 | 2131-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰苯基硫氰酸酯
• 中文别名: 4-乙酰基异硫氰酸苯酯；4-乙酰苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: 1-(4-isothiocyanatophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-isothiocyanatophenyl)ethane-1-one；1-(4-isothiocyanatophenyl)ethan-1-one；4-acetylphenyl isothiocyanate；4-acetophenyl isothiocyanate；4-acetylphenylisothiocyanate；1-(4-isothiocyanato-phenyl)-ethanone
• CAS: 2131-57-9
• 化学式: C₉H₇NOS
• mdl: MFCD00041100
• 分子量: 177.227
• InChiKey: KAKXOESNHIUYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  112 °C
• 密度：
  1.2153 (rough estimate)
• 闪点：
  112°C/6mm
• 保留指数：
  1566.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰苯基硫氰酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4-乙酰苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的试剂四丙基三溴化铵从二硫代氨基甲酸酯盐中新颖合成一锅法合成异硫氰酸酯和氰胺。

  摘要：

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3342
• 作为产物：
  描述：

  (4-acetylphenyl)carbamodithioic acid;N,N-diethylethanamine 在 碳酸氢钠 、 tetrapropylammonium tribromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-乙酰苯基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的试剂四丙基三溴化铵从二硫代氨基甲酸酯盐中新颖合成一锅法合成异硫氰酸酯和氰胺。

  摘要：

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3342

文献信息

• [EN] AMINO-BENZAZOLES AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] AMINO-BENZAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005070920A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention provides novel amino-benzazoles and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y1 receptor activity.

  本发明提供了新颖的氨基苯并唑及其类似物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了相应的各种药物组合物以及治疗对P2Y1受体活性调节敏感的疾病的方法。
• Structure-Based Design, Parallel Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Molecular Modeling Studies of Thiocarbamates, New Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor Isosteres of Phenethylthiazolylthiourea Derivatives
  作者：Angelo Ranise、Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Francesco Bondavalli、Silvia Schenone、Olga Bruno、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti、Massimiliano La Colla、Giuseppina Sanna、Marta Murreddu、Gabriella Collu、Bernardetta Busonera、Maria Elena Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm049252r

  日期：2005.6.1

  In this paper we describe our structure-based ligand design, synthetic strategy, and structure-activity relationship (SAR) studies that led to the identification of thiocarbamates (TCs), a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), isosteres of phenethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives. Assuming as a lead compound O-[2-(phthalimido)ethyl]phenylthiocarbamate 12, one

  在本文中，我们描述了我们基于结构的配体设计，合成策略和结构与活性关系（SAR）的研究，这些研究导致了硫代氨基甲酸酯（TC）的鉴定，这是一类新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），等位基因苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物的制备。假设O- [2-（邻苯二甲酰亚胺基）乙基]苯基硫代氨基甲酸酯为先导化合物，前述酰基硫代氨基甲酸酯的前体之一（Ranise，A .;等人，J。Med。Chem。2003，46，768-781） ，通过平行合成制备了两个目标溶液相TC库。领先的优化策略导致对位取代的TC 31、33、34、39、40、41、44、45和50在纳摩尔浓度的基于MT-4的测定中对野生型HIV-1具有活性（ EC50范围：0.04-0.01 microM）。最有效的同类物50（EC50 = 0。01 microM）在邻苯二甲酰亚胺部分的第4位带有一个甲基，在N-苯环的对位带有一个硝基。大
• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• Synthesis and evaluation of frentizole-based indolyl thiourea analogues as MAO/ABAD inhibitors for Alzheimer’s disease treatment
  作者：Lukas Hroch、Patrick Guest、Ondrej Benek、Ondrej Soukup、Jana Janockova、Rafael Dolezal、Kamil Kuca、Laura Aitken、Terry K. Smith、Frank Gunn-Moore、Dominykas Zala、Rona R. Ramsay、Kamil Musilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.029

  日期：2017.2

  thioureas have been designed and synthesized to interact with monoamine oxidase (MAO) and/or amyloid-binding alcohol dehydrogenase (ABAD). The design combines the features of known MAO inhibitors scaffolds (e.g. rasagiline or ladostigil) and a frentizole moiety with potential to interact with ABAD. Evaluation against MAO identified several compounds that inhibited in the low to moderate micromolar range

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，与淀粉样β肽（Aβ）的过度积累有关。基于AD的多因素性质，制备多靶标定向配体提供了一个可行的选择，可以一次解决更多的病理事件。已经设计并合成了新型的不对称双取代的吲哚基硫脲类，以与单胺氧化酶（MAO）和/或淀粉样蛋白结合醇脱氢酶（ABAD）相互作用。该设计结合了已知的MAO抑制剂支架（例如雷沙吉兰或拉多斯吉尔）和具有与ABAD相互作用潜力的芬替唑部分的功能。针对MAO的评估确定了几种在低至中等微摩尔范围内具有抑制作用的化合物。最有前途的化合物（19）抑制人MAO-A和MAO-B的IC 50值分别为6.34μM和0.30μM。ABAD活性评估未显示任何高效化合物，但该化合物系列可用于鉴定结构特征，以协助ABAD抑制剂的未来开发。最后，发现其中的几种化合物是辣根过氧化物酶（HRP）的有效抑制剂，从而阻止了使用Amplex™Red分析法检测MAO产生的
• A general and facile one-pot process of isothiocyanates from amines under aqueous conditions
  作者：Nan Sun、Bin Li、Jianping Shao、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.8.6

  日期：——

  general and facile one-pot protocol for the preparation of a broad range of alkyl and aryl isothiocyanates has been developed from their corresponding primary amines under aqueous conditions. This synthetic process involves an in situ generation of a dithiocarbamate salt from the amine substrate by reacting with CS(2) followed by elimination to form the isothiocyanate product with cyanuric acid as the desulfurylation

  在水性条件下，从相应的伯胺中开发了一种通用且简便的一锅法，用于制备各种烷基和芳基异硫氰酸酯。该合成过程涉及从胺底物原位生成二硫代氨基甲酸盐，方法是与 CS(2) 反应，然后用氰尿酸作为脱硫试剂消除形成异硫氰酸盐产物。溶剂的选择对于成功形成二硫代氨基甲酸盐特别是对于高度缺电子的底物具有决定性的重要性。这种新颖且经济的方法适用于扩大规模的活动。

表征谱图