(5S,R(P))-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-fluorophenyl)-3,5-O-phenoxyphosphoryl-α-D-xylofuranose | 1089736-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,R(P))-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-fluorophenyl)-3,5-O-phenoxyphosphoryl-α-D-xylofuranose
• CAS: 1089736-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₀FO₇P
• 分子量: 422.347
• InChiKey: SCFWTIJXJZYOFG-LBHBTWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-fluorophenyl)-α-D-xylofuranose 、 二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(5S,R(P))-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-fluorophenyl)-3,5-O-phenoxyphosphoryl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  六元环磷酸酯和膦酸酯作为环状磷酸酯药物的模型化合物：端粒选择性作用和自发裂解环状磷酸酯药物是否涉及端粒作用？

  摘要：

  近年来，已经报道了几种六元环膦酸酯和膦酰胺作为抗肝病（如乙肝和丙肝）的有效前药以及抗肿瘤剂。显然，其生物学活性的成功取决于各自P杂环内C4-O3键的选择性切割。经验观察表明，连接至C4位的基团（芳基或吡啶基）负责选择性切割。就这一点而言，我们在当前的工作中表明，P原子的构型，P杂环的构象，特别是异头作用与环中C4-O3键的自发和选择性裂解有关。磷酸酯4d，6d和7d至5d）通过选择性的C4-O3键裂解取决于两个方面：C4处芳基的立体化学和与P原子相连的取代基的电子性质。因此，我们推测异头作用会削弱1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷环内的C4-O3键，从而有利于它们的选择性裂解和自发转化，这与拟议的六元环P-杂环机制机理相似前药。

  DOI：

  10.1021/jo8017473