1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 1491173-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1491173-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: OAXQLGPGEFIINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-((((2S,5S)-tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Manassantin A Tetrahydrofuran Core Region Analogues and Cooperative Therapeutic Effects with EGFR Inhibition

  摘要：

  Tumors adapt to hypoxia by regulating angiogenesis, metastatic potential, and metabolism. These adaptations mediated by hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1) make tumors more aggressive and resistant to chemotherapy and radiation. Therefore, HIF-1 is a validated therapeutic target for cancer. In order to develop new HIF-1 inhibitors for cancer chemotherapy by harnessing the potential of the natural product manassantin A, we synthesized and evaluated manassantin A analogues with modifications in the tetrahydrofuran core region of manassantin A. Our structure-activity relationship study indicated that the alpha,alpha'-trans-configuration of the central ring of manassantin A is critical to HIF-1 inhibition. We also demonstrated that a combination of manassantin A with an epidermal growth factor receptor inhibitor shows cooperative antitumor activity (similar to 80% inhibition for combination vs similar to 30% inhibition for monotherapy). Our findings will provide important frameworks for the future therapeutic development of manassantin A-derived chemotherapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00151
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由木质素衍生的芳烃合成天然产物descurainolide和环状肽†

  摘要：

  随着石油供应的减少，潜在的原料化学品的替代来源变得越来越重要。生物聚合物木质素被认为是有用的单芳族化合物的来源，例如由该生物质以工业规模生产香兰素的例子。替代的木质素衍生的芳族化合物可以纯净形式获得，但是迄今为止，使用这些类型的化合物的实例很少。在这里，我们通过报告的芳香族酮-醇与转换解决这个问题的抗和-顺Descurainolide A的异构体的关键步骤涉及铑催化烯丙位取代反应。富含对映体的烯丙醇是通过异硫脲催化的动力学拆分而生成的，从而能够同时获得（2 R，3 - [R ）和（2小号，3小号）对映体的抗-Descurainolide A.此外，我们表明，木质素衍生酮醇可被转化成酪氨酸的非天然氨基酸的衍生物。最后，通过使用化学和酶介导的大环化，将这些氨基酸掺入环状肽支架中。

  DOI：

  10.1039/c7ob02697h

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Santalin A,B and Santarubin A,B, the Major Colorants of Red Sandalwood
  作者：Sebastian Strych、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201302317

  日期：2013.9.2

  Better late than never! Almost 200 years after Pelletier's pioneering studies on the chemical constituents of red sandalwood, the major santalins and santarubins have been synthesized. This efficient approach integrates a Knochel isoflavonoid synthesis with Friedel–Crafts allylations or olefin metatheses, and a final biomimetic reaction cascade that furnishes the venerable benzoxanthenone dyes in a

  迟到总比不到好！在Pelletier对红檀香的化学成分进行开创性研究后近200年，已经合成了主要的檀香木和檀香木素。这种有效的方法将Knochel异黄酮合成与Friedel-Crafts烯丙基化或烯烃复分解反应结合在一起，以及最终的仿生反应级联反应，可在一次操作中提供古老的苯并氧杂蒽酮染料（参见方案）。
• Diastereoselective Construction of <i>trans</i>-2-Alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans via Dehydrogenative Cycloetherification Promoted by DDQ
  作者：Heesun Yu、Ryangha Lee、Hyoungsu Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00154

  日期：2021.2.5

  A diastereoselective synthesis of trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans has been described. Dehydrogenative cycloetherification of (E)-(±)-1-aryl-5-hydroxy-1-alkenes promoted by DDQ proceeded cleanly via 6-endo cyclization to afford trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans (32 examples) in good yield (up to 89%) and with moderate to excellent diastereoselectivity (up to 99:1). The synthetic

  的非对映选择性合成反式-2-烷基-6-芳基- 3,6-二氢-2- ħ -pyrans进行了说明。的（脱氢cycloetherification ë） - （±）通过DDQ促进-1-芳基-5-羟基-1-烯烃经由-6-干净地进行内切的环化，得到反式-2 -烷基-6-芳基- 3,6-二氢2 H-吡喃（32个实例），收率好（高达89％），非对映选择性中等（至99：1）。该方法的合成效用通过（±）-（2 R，6 S）-3,4-脱氢-1,7-双（4-羟基苯基）-4'-de- O的第二次全合成来说明-甲基中心洛宾和（±）-中心洛宾的总合成。