2-Methyl-N-benzoyl-α-D-neuraminsaeure-methylester | 15964-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-N-benzoyl-α-D-neuraminsaeure-methylester
• CAS: 15964-57-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₉
• 分子量: 399.398
• InChiKey: IVVRGSYDRRRULU-VEWYWMFCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-N-benzoyl-α-D-neuraminsaeure-methylester 在 Amberlyst 15 H⁺ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzoyl-D-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸衍生物抑制 SiaT 转运蛋白并延缓细菌生长

  摘要：

  抗生素耐药性是全球关注的主要问题，迫切需要具有机制新颖作用模式的新药。在这里，我们报告了能够抑制细菌唾液酸转运体 SiaT 的唾液酸衍生物在体外和细胞系统中的基于结构的药物设计、合成和评价。我们设计并合成了 21 种唾液酸衍生物，并通过热位移分析筛选了它们对 SiaT 的亲和力，并通过结合热力学、计算方法和抑制动力学研究阐明了抑制机制。与天然底物相比，最有效的化合物具有 180 倍的亲和力，在细菌生长试验中进行了测试，表明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的细菌生长延迟. 这项研究代表了开发唾液酸摄取抑制剂作为新型抗菌剂的第一个例子和有希望的领先优势。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00321
• 作为产物：
  描述：

  2-O-甲基beta-神经氨酸甲基酯 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-N-benzoyl-α-D-neuraminsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸衍生物抑制 SiaT 转运蛋白并延缓细菌生长

  摘要：

  抗生素耐药性是全球关注的主要问题，迫切需要具有机制新颖作用模式的新药。在这里，我们报告了能够抑制细菌唾液酸转运体 SiaT 的唾液酸衍生物在体外和细胞系统中的基于结构的药物设计、合成和评价。我们设计并合成了 21 种唾液酸衍生物，并通过热位移分析筛选了它们对 SiaT 的亲和力，并通过结合热力学、计算方法和抑制动力学研究阐明了抑制机制。与天然底物相比，最有效的化合物具有 180 倍的亲和力，在细菌生长试验中进行了测试，表明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的细菌生长延迟. 这项研究代表了开发唾液酸摄取抑制剂作为新型抗菌剂的第一个例子和有希望的领先优势。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00321