2-chloroethyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-[2-O-benzoyl-3,5-di-O-(3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside | 1312541-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloroethyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-[2-O-benzoyl-3,5-di-O-(3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1312541-25-5
• 化学式: C₇₁H₆₅ClO₂₄
• 分子量: 1337.74
• InChiKey: QFJCCIKPYNWCAF-WCEKVOSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  298.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-[2-O-benzoyl-3,5-di-O-(3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以97%的产率得到2-azidoethyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-[2-O-benzoyl-3,5-di-O-(3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hexasaccharide fragment of lipoarabonomannan from Mycobacteria: advantages of the benzyl-free approach

  摘要：

  通过三种不同的途径合成了空间支链六阿拉伯呋喃糖苷，该物质与分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖和阿拉伯半乳聚糖的末端片段相对应。仅涉及酰基和硅基保护基团（不含苄基的方法）的合成方案可以减少脱保护步骤，提高总产量，并在合成结束时保留叠氮基。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0992-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-5-[[(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-3-[(2R,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-3-(2-chloroacetyl)oxyoxolan-2-yl]oxy-5-[[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-chloroethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methoxy]-4-(2-chloroacetyl)oxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2-chloroethyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-[2-O-benzoyl-3,5-di-O-(3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hexasaccharide fragment of lipoarabonomannan from Mycobacteria: advantages of the benzyl-free approach

  摘要：

  通过三种不同的途径合成了空间支链六阿拉伯呋喃糖苷，该物质与分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖和阿拉伯半乳聚糖的末端片段相对应。仅涉及酰基和硅基保护基团（不含苄基的方法）的合成方案可以减少脱保护步骤，提高总产量，并在合成结束时保留叠氮基。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0992-5

文献信息

• Synthesis of covalent conjugates of hexaarabinofuranoside with proteins and their testing as antigens for serodiagnosis of tuberculosis
  作者：P. I. Abronina、N. M. Podvalnyy、T. M. Mel’nikova、A. I. Zinin、K. G. Fedina、V. V. Kachala、V. I. Torgov、L. O. Kononov、E. A. Panfertsev、E. V. Baranova、V. V. Mochalov、V. I. Dyatlova、S. F. Biketov

  DOI：10.1007/s11172-010-0397-4

  日期：2010.12