ent-5-Androstene-3β,17β-diol | 139973-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-5-Androstene-3β,17β-diol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol；(3R,8S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 139973-51-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QADHLRWLCPCEKT-ZLJUKNTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-5-Androstene-3β,17β-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 2,2'-联吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢化钾 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钾盐 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3aS,7aR)-1-tert-butoxy-7a-methyl-3a,6,7,7a,-tetrahydro-4-methyleneindan-5(4H)-one 在 盐酸 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ent-5-Androstene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036