(S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid | 217480-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid
• CAS: 217480-76-7
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₇
• 分子量: 541.645
• InChiKey: XXEJLDPQLDNOJU-SBFWRKJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  154.06
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以24.6 mg的产率得到2-[2-(3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyrylamino)-3-methylbutyrylamino]-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酰胺前体合成肽类α-羟基酰胺色淀素，探针素和Bestatin

  摘要：

  通过使用硼氢化锌立体定向还原α-酮基酰胺前体，可以制备氨基肽酶抑制剂，色氨酸，探针素和贝他汀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01143-0

文献信息

• New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin
  作者：Giuliana Righi、Claudia D'Achille、Giovanna Pescatore、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01799-4

  日期：2003.9

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.