2.3.5-trioxo-4-methoxalylcyclopentane heptanoic acid | 22935-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2.3.5-trioxo-4-methoxalylcyclopentane heptanoic acid
• 英文别名: 2,3,5-Trioxo-4-methoxalylcyclopentanheptansaeure；2.3.5-Trioxo-4-methoxalylcyclopentanheptansaeure；7-{3-[Methoxy(oxo)acetyl]-2,4,5-trioxocyclopentyl}heptanoic acid；7-[3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2,4,5-trioxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 22935-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₈
• 分子量: 326.303
• InChiKey: LFMPQNTXQKMBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.3.5-trioxo-4-methoxalylcyclopentane heptanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-7-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-en)-heptansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3-oxoundecanedioate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2.3.5-trioxo-4-methoxalylcyclopentane heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• PGE1 analogs
  申请人：NEWPHARMA INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0574185A2

  公开（公告）日：1993-12-15

  A compound which is an alkyl ester of trans-PGE1, characterised by the formula : LxI -15-deoxy-16-hydroxy-16-methyl in which R represents a C1-C4 alkyl group, preferably methyl, ethyl or isopropyl, is useful as a medicament to stimulate uterine contractions. Intermediates and methods of preparing same and converting such intermediates to the final product are also disclosed.

  一种化合物，它是反式-PGE1 的烷基酯，其特征在于.....： LxI -15-deoxy-16-hydroxy-16-methyl 其中 R 代表 C1-C4 烷基，最好是甲基、乙基或异丙基，可用作刺激子宫收缩的药物。此外，还公开了中间体和制备方法，以及将这些中间体转化为最终产品的方法。
• US3931411A
  申请人：——

  公开号：US3931411A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US5817694A
  申请人：——

  公开号：US5817694A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US6013823A
  申请人：——

  公开号：US6013823A

  公开（公告）日：2000-01-11
• Synthesis and gastric antisecretory properties of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin E analogs
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Doyle R. Driskill、Mildred S. Bruhn、Christopher J. Jung、Raphael Pappo

  DOI：10.1021/jm00219a008

  日期：1977.9

  antisecretory activity of a series of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin analogues are described. The compounds were tested intravenously in histamine-stimulated Heidenhain pouch dogs in relation to the reference standards PGE1 and PGE1 methyl ester (PGE1ME). The parent compound of this seris, (+/-)-15-deoxy-16alpha,beta-hydroxyprostaglandin E1 methyl ester (3), was found to be equipotent to the reference standard

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。